(2R,4S,5R,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-2-{(S)-benzyloxy-[(2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methyl}-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 334968-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-2-{(S)-benzyloxy-[(2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methyl}-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 334968-93-3
• 化学式: C₃₈H₅₈O₇Si
• 分子量: 654.96
• InChiKey: HEQLUULOUNYROH-CKWWRBBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-2-{(S)-benzyloxy-[(2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methyl}-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-2-{(S)-[(2R,3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-hydroxy-methyl}-6-(4-hydroxy-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-7-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyheptanal 在 氯代二环己基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-6-(4-Benzyloxy-butyl)-2-{(S)-benzyloxy-[(2R,3S,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methyl}-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m