1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-D-glucitol | 176757-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)thiane
• CAS: 176757-09-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₄S
• 分子量: 540.723
• InChiKey: OPFCCFGUSQXEMD-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-D-glucitol 、 2,4-O-benzylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]-D-glucitol inner salt 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(S)-episulfoniumylidene]-D-glucitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  烷基化脱氧野尻霉素和 1,5-Dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇类似物的合成：极性侧链修饰、锍和硒杂原子变体、构象分析和作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0482076
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,5-epithio-D-glucitol 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  烷基化脱氧野尻霉素和 1,5-Dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇类似物的合成：极性侧链修饰、锍和硒杂原子变体、构象分析和作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0482076

文献信息

• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20050065139A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  A method for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycolsidase inhibitors. The compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions.

  一种合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，可能用作糖苷酶抑制剂。本发明的化合物可能具有一般式(I)或(II)：合成方案包括将环状硫酸酯与含有杂原子(X)的5元环糖反应。杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环糖试剂可以从碳水化合物前体（如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖）中轻松制备。目标化合物是通过杂原子对5元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯来制备的。所得的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸酯阴离子。合成方案以中等至良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，副反应有限。
• Novel conversion of aldopyranosides into 5-thioaldopyranosides via acyclic monothioacetals with inversion and retention of configuration at C-5
  作者：Hironobu Hashimoto、Masashi Kawanishi、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00386-x

  日期：1996.2

  A new strategy for synthesis of 5-thioaldopyranosides was developed. This included the ring opening of d-aldopyranosides with dimethylboron bromide and thioacetic acid, giving the acyclic monothioacetals, followed by the intramolecular cyclization between C-5 and 1-S. Cyclization with inversion of configuration at C-5 was achieved by simultaneous S -deacetylation and intramolecular nucleophilic substitution

  摘要研究了5-硫代吡喃吡喃糖苷合成的新策略。这包括d-醛吡喃糖苷与二甲基溴化硼和硫代乙酸的开环，得到无环单硫缩醛，然后在C-5和1-S之间进行分子内环化。通过同时进行S-去乙酰化和5-甲磺酰化的单硫缩醛的分子内亲核取代，得到5-硫-1-醛吡喃糖苷，从而在C-5构型发生环化。用Mitsunobu试剂对5-羟基单硫缩醛进行环化，得到相同的5-硫代-1.-醛吡喃糖苷。通过C-5的两次转化可以合成5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。一硫代乙缩醛的糖基5糖衍生物在S-脱乙酰基作用下自发环化，得到5- C-羟基5-硫代d-葡萄糖吡喃糖苷，将其在C-5脱氧，得到5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷，并从一硫缩醛中净保留C-5的构型。立体选择性还原糖基5-ulose，然后用Mitsunobu试剂进行分子内环化，也得到了5-硫代-d-吡喃葡萄糖苷。1个对映异构体的策略被应用于5-硫-1-基半乳糖的合成。还报道了5-硫代半乳糖对α-1-岩藻糖苷酶（K
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：EP1653945A2

  公开（公告）日：2006-05-10
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS PROCEDES DE SYNTHESE
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2004113289A2

  公开（公告）日：2004-12-29

  A method for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycolsidase inhibitors. The compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions.