4,4,5,5-四甲基-2-{4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}咪唑烷-1,3-二醇 | 650606-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-{4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}咪唑烷-1,3-二醇
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}imidazolidine-1,3-diol
• 英文别名: 2-[4-(1,3-Dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 650606-54-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 332.518
• InChiKey: FUFWAPZASWYTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-{4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}咪唑烷-1,3-二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  研究带有苯基乙炔基间隔基的吡啶基亚硝基氧氮自由基中的杂原子对分子基态的影响。

  摘要：

  新型的吡啶基硝化基氮氧化物（NIT）双自由基，3,5-双[4-（1-氧代-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）苯基乙炔基）]吡啶e（1）和2,6-双[4-（1-氧代-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）苯基乙炔基）]吡啶e（2）和单基4-（5-溴吡啶-3-ylethynyl）-1-（1-oxyl-3-oxo-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl）苯（3），4-三甲基甲硅烷基乙炔基-1-（1-oxyl-3-oxo -4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基）（4）和4-三甲基甲硅烷基乙炔基-1-（1-氧基-3-氧代-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基吡啶（5）的合成，并通过ESR和紫外可见光谱研究。双自由基的溶液EPR测量得到分辨率良好的九线光谱，与等距各向同性线间距/ aN / = 7.36 G的单自由基（giso = 2.0067）相

  DOI：

  10.1021/jo034597n
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-{4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}咪唑烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Me3Si-取代的咪唑烷-1,3-二醇与 PbO2 的级联反应，包括相应二醇的氧化和随后三甲基甲硅烷基片段的消除

  摘要：

  发现 2-Me3Si-R-取代的（Si-C-sp 或 Si-C-sp(2)）咪唑烷-1,3-二醇与甲醇中的 PbO2 的反应是级联反应，涉及咪唑烷的氧化- 1,3-二醇转化为硝酰基氮氧化物 (NN-R-SiMe3) 并进一步消除 Me3Si 基团以得到 NN-RH。通过参考 2-ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1 的合成证明了一锅法合成硝酰基氮氧化物的效率-oxyl (2), 2-(4-ethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl (8), (E)-4 ,4,5,5-四甲基-2-[2-(pyrrolidin-1-yl)vinyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700113

文献信息

• New Cascade Syntheses of Nitronyl Nitroxides and a New Synthetic Approach to Imino Nitroxides
  作者：Eugene Tretyakov、Svyatoslav Tolstikov、Aleksander Mareev、Alevtina Medvedeva、Galina Romanenko、Dmitry Stass、Artem Bogomyakov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/ejoc.200801237

  日期：2009.5

  2-substituted 4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-1,3-diols (R = C≡C–SiMe3, aryl, hetaryl, alkyl) or nitronyl nitroxides into the corresponding imino nitroxides (13 products); this reaction is a new method for the preparation of imino nitroxides and allowed us to synthesize the first α-acetylenyl-substituted imino nitroxides. The majority of paramagnetic compounds, including the derivatives of 1a, were obtained

  已发现 MxOy（MnO2、Co2O3、Ni2O3）在质子溶剂（MeOH、EtOH）中的悬浮液是适用于 4,4,5,5-四甲基-2-[2-（三甲基甲硅烷基）级联转化的系统乙炔基]咪唑烷-1,3-二醇 (1a) 转化为 2-乙炔基-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基 3-氧化物 (3)。在 /MeOH中，3, (Z)-和(E)-2-(2-甲氧基乙烯基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-进一步转化的产物1-氧基3-氧化物是通过将MeOH 区域特异性加成到3 的三键上而获得的。在 /MeOH+H2O (1:1) 中的反应中，Z 异构体是唯一的产物。1 到 4,4,5,5-四甲基-2-[2-氧代-1-(4,4,5,5-四甲基咪唑烷-2-亚基)乙基]-4,5-的多步一锅法转化二氢-1H-咪唑-1-氧基3-氧化物发生在 /EtOH 中。对于