N-succinimidyl p-(bromomethyl)benzoate | 65190-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl p-(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: N-succinimidyl 4-bromomethylbenzoate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(bromomethyl)benzoate；1-{[4-(Bromomethyl)benzoyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 65190-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: USPVASXHFXUVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl p-(bromomethyl)benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 4-Fluoromethyl-N-p-tolyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  快速将氟引入肽和功能化药物的修复小组

  摘要：

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81606-1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 对溴甲基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到N-succinimidyl p-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  快速将氟引入肽和功能化药物的修复小组

  摘要：

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81606-1

文献信息

• [EN] CHEMILUMINESCENT PROBES FOR DIAGNOSTICS AND IN VIVO IMAGING<br/>[FR] SONDES CHIMIOLUMINESCENTES DESTINÉES AU DIAGNOSTIC ET À L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2017130191A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides dioxetane-based chemiluminescence probes, more specifically fluorophore-tethered dioxetane-based chemiluminescence probes and π* acceptor group-containing dioxetane based chemiluminescence probes, and compositions thereof. The chemiluminescence probes disclosed are useful for both diagnostics and in vivo imaging.

  本发明提供了基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，更具体地说是荧光固定的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针和含有π*受体基团的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，以及它们的组合物。所披露的化学发光探针可用于诊断和体内成像。
• Remarkable Enhancement of Chemiluminescent Signal by Dioxetane–Fluorophore Conjugates: Turn-ON Chemiluminescence Probes with Color Modulation for Sensing and Imaging
  作者：Nir Hananya、Anat Eldar Boock、Christoph R. Bauer、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1021/jacs.6b09173

  日期：2016.10.12

  have developed a modular practical synthetic route for preparation of turn-ON fluorophore-tethered dioxetane chemiluminescent probes. The chemiluminescent emission of the probes was significantly amplified through an energy-transfer mechanism under physiological conditions. Two probes were composed with green and near-infrared (NIR) fluorescent dyes tethered to Schaap's dioxetane. While both probes were

  化学发光是在各种化学和生物应用中实现高信噪比的最灵敏的方法之一。我们开发了一种模块化实用合成路线，用于制备开启荧光团连接的二氧杂环丁烷化学发光探针。在生理条件下，探针的化学发光通过能量转移机制被显着放大。两个探针由连接到 Schaap 的二氧杂环丁烷的绿色和近红外 (NIR) 荧光染料组成。虽然两种探针都能够在皮下注射后提供体内化学发光图像，但只有 NIR 探针可以在腹腔注射后提供化学发光图像。这些是 Schaap' 制作的第一批体内图像 不需要增强剂的二氧杂环丁烷化学发光探针。以前，化学发光细胞图像只能使用基于荧光素的探针获得。我们的 NIR 探针能够通过化学发光显微镜对转染 β-半乳糖苷酶基因的细胞进行成像。我们还首次报告了二氧杂环丁烷-荧光团缀合物对环境光的不稳定性。我们的合成路线通过二氧杂环丁烷中间体的后期功能化有效地克服了这一限制。我们预计我们实用的合成方法将有助于为众多应用制备
• N-Succinimidyl 4-[18F]-fluoromethylbenzoate-labeled dimeric RGD peptide for imaging tumor integrin expression
  作者：Weihua Li、Lixin Lang、Gang Niu、Ning Guo、Ying Ma、Dale O. Kiesewetter、Baozhong Shen、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1007/s00726-011-1208-4

  日期：2012.9

  RGD peptides, radiolabeled with 18F, have been used in the clinic for PET imaging of tumor angiogenesis in cancer patients. RGD peptides are typically labeled using a prosthetic group such as N-succinimidyl 4-[18F]-fluorobenzoate ([18F]SFB) or 4-nitrophenyl 2-[18F]-fluoropropionate ([18F]NPFP). However, the complex radiosynthetic procedures have impeded their broad application in clinical studies.

  用18 F放射性标记的 RGD 肽已在临床中用于癌症患者肿瘤血管生成的 PET 成像。RGD 肽通常使用辅基标记，例如N-琥珀酰亚胺基 4-[ 18 F]-氟苯甲酸酯([ 18 F]SFB) 或 4-硝基苯基 2-[ 18 F]-氟丙酸酯([ 18 F] NPFP)。然而，复杂的放射合成程序阻碍了它们在临床研究中的广泛应用。我们之前使用辅基N-琥珀酰亚胺基 4-[ 18 F]-氟甲基苯甲酸酯([ 18F]SFMB)，它是在一个简单的一步程序中制备的。在本研究中，我们使用 [ 18 F]SFMB标记了聚乙二醇化环状 RGD 肽二聚体 PEG 3 -E[c(RGDyK)] 2 (PRGD2)，并使用正电子发射断层扫描 (PET) 评估了对肿瘤αvβ3 整联蛋白表达的成像。[ 18 F]SFMB是在温和的反应条件下使用[ 18 F]氟化物置换硝基苯磺酸盐离去基团然后进行HPLC纯化一步制备的。的18
• Electrophilic derivatives of purines as irreversible inhibitors of A1 adenosine receptors
  作者：Kenneth A. Jacobson、Suzanne Barone、Udai Kammula、Gary L. Stiles

  DOI：10.1021/jm00125a019

  日期：1989.5

  Functionalized congeners derived from 1,3-dipropyl-8-phenylxanthine and from N6-phenyladenosine were derivatized to contain electrophilic groups (isothiocyanate, N-hydroxysuccinimide ester, maleimide, sulfonyl chloride, or alpha-haloacyl group) capable of reaction with nucleophiles on biopolymers. The goal was to inhibit chemically the A1 adenosine receptor by using reactive agonist and antagonist ligands. Some of the electrophilic derivatives were synthesized through acylation of amine-functionalized congeners using hetero- or homobifunctional reagents available for protein cross-linking. The affinity for A1 adenosine receptors was evaluated in competitive binding assays by using rat and bovine brain membranes. Several xanthine and adenosine thiourea derivatives prepared from 1,3- and 1,4-phenylene diisothiocyanate (DITC) were potent irreversible inhibitors of adenosine receptors. Derivatives of m-DITC, at concentrations between 10 and 500 nM, irreversibly eliminated binding at 90% of the A1-receptor sites. Receptor affinity of both xanthine and adenosine derivatives containing distal phenylthiourea substituents was diminished by electron-donating groups on the ring.
• Bartolucci; Cellai; Di Filippo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 11, p. 1367 - 1383
  作者：Bartolucci、Cellai、Di Filippo、Segre、Brufani、Filocamo、Bianco、Guiso、Brizzi、Benedetto、Di Caro、Elia

  DOI：——

  日期：——