(4S)-1-(3-(5-bromofuran-2-yl)propyl)-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one | 1356214-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S)-1-(3-(5-bromofuran-2-yl)propyl)-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1356214-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: KVKGCHFIZQKFCK-YMNIQAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(3-(5-bromofuran-2-yl)propyl)-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1'S,2R)-3',5-dioxo-2',3',5',6',7',8a'-hexahydro-1'H,5H-spiro[furan-2,8'-indolizin]-1'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从呋喃拴缚的N-酰基酰亚胺离子的环化反应合成螺环氮杂环化合物

  摘要：

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.055
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-1-(3-(5-bromofuran-2-yl)propyl)-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从呋喃拴缚的N-酰基酰亚胺离子的环化反应合成螺环氮杂环化合物

  摘要：

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.055