1,5-bis(trifluoroacetylamino)-3-N-[6-bromohexanoyl]-3-azapentane | 1427040-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5-bis(trifluoroacetylamino)-3-N-[6-bromohexanoyl]-3-azapentane
• 英文别名: 6-bromo-N,N-bis[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]hexanamide
• CAS: 1427040-34-3
• 化学式: C₁₄H₂₀BrF₆N₃O₃
• 分子量: 472.226
• InChiKey: HVBNBJXVKJAHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(trifluoroacetylamino)-3-N-[6-bromohexanoyl]-3-azapentane 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以74%的产率得到1-[9-(trifluoroacetylamino)-7-N-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-6-oxo-7-azanonyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic (1,1-dimethylethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  响应谷氨酸脱羧酶酶活性的基于MRI Gd的探针的合成和弛豫特性。

  摘要：

  选择性地可视化特定细胞（例如大脑中的神经元）的新型基于造影剂的系统对于快速发展的分子磁共振成像（MRI）领域将具有重要意义。我们在这里报告了基于Gd（III）的造影剂的合成和体外验证，该造影剂旨在充当MRI响应探针，用于成像神经元中存在的谷氨酸脱羧酶（GAD）的活性。在酶的作用下，Gd（III）配合物增加了其水合范围，并带有残留的正电荷，从而促进了其与内源性大分子的结合。两种作用均以协同方式产生明显的松弛增强作用，其直接报告酶活性，并允许选择性地在体外和体内检测GAD阳性细胞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm301831f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 、 2,2,2-trifluoro-N-[2-({2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl}amino)ethyl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.8%的产率得到1,5-bis(trifluoroacetylamino)-3-N-[6-bromohexanoyl]-3-azapentane
  参考文献：
  名称：

  响应谷氨酸脱羧酶酶活性的基于MRI Gd的探针的合成和弛豫特性。

  摘要：

  选择性地可视化特定细胞（例如大脑中的神经元）的新型基于造影剂的系统对于快速发展的分子磁共振成像（MRI）领域将具有重要意义。我们在这里报告了基于Gd（III）的造影剂的合成和体外验证，该造影剂旨在充当MRI响应探针，用于成像神经元中存在的谷氨酸脱羧酶（GAD）的活性。在酶的作用下，Gd（III）配合物增加了其水合范围，并带有残留的正电荷，从而促进了其与内源性大分子的结合。两种作用均以协同方式产生明显的松弛增强作用，其直接报告酶活性，并允许选择性地在体外和体内检测GAD阳性细胞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm301831f