6-phenyl-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,4-thiazepine | 149508-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-phenyl-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,4-thiazepine
• 英文别名: 6-Phenyl-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,4-thiazepine
• CAS: 149508-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NS
• 分子量: 257.279
• InChiKey: RVRJKNLFHNWYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,4-thiazepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-<(2-aminoethyl)thio>-4,4,4-trifluoro-2-phenylbut-2-enal hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl substitution affects the regiochemistry of cyclising condensation in 1,4 substitution processes

  摘要：

  Beta-Trifluoromethyl beta-chloroacrolein 2 reacts with 2-mercaptoethylamine 3 to produce thiazolidine 5 instead of the expected thiazepine 8. The reason of this behaviour is the formation of the tetrahedral intermediate 6 because of stabilisation by the trifluoromethyl group ; an intramolecular substitution takes place faster than a 1,4 addition-elimination process.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60447-1
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenylbut-2-enylidene)amino>ethanethiol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到6-phenyl-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Alvernhe, Gerard; Greif, Dieter; Langlois, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 167 - 172

  摘要：

  DOI：