3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 135836-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyano-2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran；2,2,3-trimethyl-3,4-epoxy-6-cyano-chroman；2,2,3-trimethyl-3,4-epoxy-6-cyano-chromane；2,2,3-Trimethyl-3,4-epoxy-6-cyanochroman；1a,2,2-trimethyl-7bH-oxireno[2,3-c]chromene-6-carbonitrile
• CAS: 135836-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XBFYOFWLBKAYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,3-trimethyl-4-(4-hydroxy-1H-2-pyridon-1-yl)-6-cyano-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chroman derivatives

  摘要：

  公式为：##STR1## 的化合物被发现可用作心血管药物的中间体，其中x-y为--CO--CH.sub.2 --、--COCR.sup.10-、--CHOHCHR.sup.8-、--CH.dbd.CR.sup.8--或##STR2##，R.sup.9是各种不同的基团，R.sup.1和R.sup.8是烷基，R.sub.2是氢或烷基，而R.sup.1和R.sup.2是亚烷基。

  公开号：

  US05013853A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017

文献信息

• Pyridaziny or oxodihydropyridazinyl chroman derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft

  公开号：US05238937A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  The invention relates to novel chroman derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 have the meanings given in [Patent claim 1], and which, like their salts, show effects on the cardiovascular system and can be used for the treatment or prophylaxis of cardiac insufficiency, angina pectoris, high blood pressure, incontinence and alopecia.

  该发明涉及公式I的新型色苷衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9的含义如[专利权要求1]所示，并且这些衍生物及其盐具有对心血管系统的作用，可用于治疗或预防心力衰竭、心绞痛、高血压、尿失禁和脱发。
• Chromanderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0346724A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Neue Chromanderivate der Formel I worin X, Y, R¹, R², R⁵, R⁶ und R⁷ die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das cardiovas­kuläre System und können verwendet werden zur Behandlung bzw. Prophylaxe von Herzinsuffizienz, Angina pectoris, Bluthochdruck, Inkontinenz und Alopezie.

  这段文字是关于一种新的化合物的描述，化合物的名称为 "Neue Chromanderivate"，化学式为 "I"。其中的X、Y、R¹、R²、R⁵、R⁶和R⁷是根据专利权要求1中给出的定义，它们的盐对心血管系统有作用，可以用于治疗或预防心力衰竭、心绞痛、高血压、失禁和脱发。
• Benzopyran derivatives as potassium channel activators and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0529654A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Compounds of the Formula: wherein: R¹ and R² areindependently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms; R³ ishydrogen, halo, fluoro lower alkyl, cyano, or nitro; R⁴ is R⁵ and R⁶ areindependently hydrogen or lower alkyl; and R⁷ is-NR⁸R⁹; wherein: R⁸ ishydrogen; lower alkyl; lower alkoxy; hydroxy; or hydroxy lower alkyl; and R⁹ ishydrogen; lower alkyl; hydroxy lower alkyl; -SO₂R¹⁰; -CO₂R¹⁰; -C(O)NR¹¹R¹²; -C(S)NR¹¹R¹²; or -C(O)R¹²; wherein R¹⁰ islower alkyl; R¹¹ ishydrogen or lower alkyl; and R¹² ishydrogen, lower alkyl, or fluoro lower alkyl; with the proviso that R⁸ and R⁹ cannot both be hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including potassium channel activating properties and 5-lipoxygenase inhibiting properties, and in particular are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  式的化合物： 其中 R¹ 和 R² 分别为氢或低级烷基，或与所连接的碳一起为 3 至 8 个碳原子的环烷基； R³ 是氢、卤素、氟低级烷基、氰基或硝基； R⁴ 是 R⁵ 和 R⁶ 分别是氢或低级烷基；以及 R⁷ 是-NR⁸R⁹；其中 R⁸ 是氢；低级烷基；低级烷氧基；羟基；或羟基低级烷基；和 R𠞙 是氢；低级烷基；羟基低级烷基；-SO₂R¹⁰；-CO₂R¹⁰；-C(O)NR¹R¹²；-C(S)NR¹R¹²；或 -C(O)R¹²；其中 R¹⁰ 是低级烷基； R¹¹ 是氢或低级烷基；以及 R¹² 是氢、低级烷基或氟低级烷基； 但 R⁸ 和 R𠞙 不能都是氢；及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐具有有用的药理特性，包括钾通道激活特性和 5-脂氧合酶抑制特性，特别是可用作平滑肌松弛剂和支气管扩张剂。
• ATP-sensitive potassium channel openers: Synthesis and antihypertensive activity of 4-bicyclyloxybenzopyrans
  作者：Haruhiko Horino、Tetsuya Mimura、Masahiro Ohta、Hideo Kubo、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00027-9

  日期：1997.2

  Synthesis and hypotensive activity of trans-3,4-dihydro-3-hydroxy-4-[(5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyrans and their congeners are described. Compounds (-)-9eB and (-)-20B were highly potent ATP-sensitive potassium channel openers. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Diazabicycloalkene derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0571822B1

  公开（公告）日：2001-08-16