(2S,5R,6S)-6-Acetylsulfanyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 683751-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-6-Acetylsulfanyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 683751-07-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 441.572
• InChiKey: RVISUCFTYXIMDX-IRFCIJBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-Acetylsulfanyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 间甲酚 作用下， 反应 19.0h， 生成 (2S,5R,6S)-6-Mercapto-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda*6*-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的抑制剂同时靶向金属和丝氨酸-β-内酰胺酶。

  摘要：

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.037
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 亚硝酸异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (2S,5R,6S)-6-Acetylsulfanyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的抑制剂同时靶向金属和丝氨酸-β-内酰胺酶。

  摘要：

  描述了四种6-（巯基甲基）青霉酸酯和四种相应的6-（羟甲基）青霉酸酯的合成和β-内酰胺酶抑制活性。这些青霉素包括C6立体异构体以及戊二噻唑烷硫的硫化物和砜的氧化态。评价所有化合物作为代表性金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶的抑制剂。显示选择的（巯基甲基）青霉酸酯可灭活金属-和丝氨酸-β-内酰胺酶，并显示出与哌拉西林对产生β-内酰胺酶的菌株的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.037