(2S)-1-[2-amino-3,3-dimethyl-5-oxo-5-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile trifluoroacetate | 1309674-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[2-amino-3,3-dimethyl-5-oxo-5-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile trifluoroacetate
• CAS: 1309674-55-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₄F₃N₇O₂
• 分子量: 541.453
• InChiKey: RHPZBKXTMSAMEU-XCBLFTOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  158.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[2-amino-3,3-dimethyl-5-oxo-5-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.29 g的产率得到(2S)-1-[2-amino-3,3-dimethyl-5-oxo-5-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂3,3-二甲基谷氨酸衍生物的合成及其化学稳定性评估

  摘要：

  报道了Boc-3,3-二甲基谷氨酸α-乙酯11的新颖五步合成法。所有步骤均产率高且易于实施。通过使用3,3-二甲基谷氨酸构件，我们成功地发现了一类新型的DPP-IV抑制剂Glu-Pro-Nitrile二肽模拟物2，具有很高的效价（IC 50 <40 nM）。还评估了3,3-二甲基取代基对不同缓冲溶液中N末端胺和5位酰胺键之间分子内环化速率的影响。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190049
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-5-oxo-5-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrazin-7-yl)pentanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S)-1-[2-amino-3,3-dimethyl-5-oxo-5-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂3,3-二甲基谷氨酸衍生物的合成及其化学稳定性评估

  摘要：

  报道了Boc-3,3-二甲基谷氨酸α-乙酯11的新颖五步合成法。所有步骤均产率高且易于实施。通过使用3,3-二甲基谷氨酸构件，我们成功地发现了一类新型的DPP-IV抑制剂Glu-Pro-Nitrile二肽模拟物2，具有很高的效价（IC 50 <40 nM）。还评估了3,3-二甲基取代基对不同缓冲溶液中N末端胺和5位酰胺键之间分子内环化速率的影响。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190049