5,5-bis(phenylsulfonyl)-1-pentene | 112185-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(phenylsulfonyl)-1-pentene
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)pent-4-enylsulfonylbenzene
• CAS: 112185-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S₂
• 分子量: 350.46
• InChiKey: WFOOHXGEVQEVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(phenylsulfonyl)-1-pentene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 <3,3-bis(phenylsulfonyl)propyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  ω-环氧1,1-双砜的碱催化环化反应。反应性和选择性与环大小的关系

  摘要：

  末端环氧双砜的环化可以两种不同的方式发生。三元至七元环的闭环速率跨越三个数量级。

  DOI：

  10.1039/c39870000406
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-bis(phenylsulfonyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  ω-环氧1,1-双砜的碱催化环化反应。反应性和选择性与环大小的关系

  摘要：

  末端环氧双砜的环化可以两种不同的方式发生。三元至七元环的闭环速率跨越三个数量级。

  DOI：

  10.1039/c39870000406

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed ‘Metallo-Ene’ Cyclizations/β-Eliminations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/hlca.19930760618

  日期：1993.9.22

  Octadienyl carbonates 5 provide cyclic 1,4-dienes 6 when treated with Rh1 complexes (1–10 mol-%) at 80°. Similar cyclization of cyclohexenyl acetate 8 affords cis- fused hexahydroindene 9. Analogous ring closures of nonadienyl carbonate 10 yield preferably the cis-divinypyrrolidine 11 with Rh1 catalysis but the trans-isomer 12 when catalyzed by Pd0. Azaoctadienyl carbonate 5a undergoes elimination

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。
• Bis(phenylsulfonyl)methane mediated synthesis of olefins <i>via</i> a halogen elimination and double bond migration
  作者：Jing Jiang、Ying Hu、Xin Cai、Liudi Wang、Yanwei Hu、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00033f

  日期：——

  An effective dehydrochlorination of bis(phenylsulfonyl)alkane to prepare alkene building blocks is developed. The elimination together with double bond migration results in a variety of β,γ-unsaturated bis(phenylsulfonyl)olefins in good yields with only E geometry. The following chemical diversification represents an easy and straightforward access to a series of alkene building blocks.

  开发了一种有效的双（苯基磺酰基）烷烃的脱氯化氢方法，以制备烯烃结构单元。消除和双键迁移导致仅具有E几何形状的各种β，γ-不饱和双（苯磺酰基）烯烃以良好的产率。以下化学多样化代表了轻松，直接地获得一系列烯烃构造单元的途径。
• Pd-catalyzed borylative cyclisation of 1,7-enynes
  作者：Virtudes Pardo-Rodríguez、Elena Buñuel、Daniel Collado-Sanz、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c2cc34468h

  日期：——

  Reaction of a variety of 1,7-enynes with bis(pinacolato) diboron catalysed by Pd bis(trifluoroacetate) affords homoallylic and allylic boronates containing a six membered carbo- or heterocycle, by formation of C–C and C–B bonds

  多种1,7-炔烃与双（匹那可酯）二硼的反应在Pd双（三氟乙酸盐）的催化下，产生含有六个成员的碳环或杂环的同 allyl 和 allyl 硼酸盐，通过形成C–C和C–B键。
• (Phenylsulfonyl)allenes as Substrates for Cycloaddition Reactions: Intramolecular Cyclizations onto Unactivated Alkenes
  作者：Albert Padwa、Michael Meske、S. Shaun Murphree、Scott H. Watterson、Zhijie Ni

  DOI：10.1021/ja00132a005

  日期：1995.7

  The reaction of a series of allyl-substituted bis(phenylsulfonyl)methanes or dimethyl malonates with 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene in the presence of base afforded alkenyl-substituted allenes in good yield. The reaction proceeds by initial attack of the soft carbanion onto the terminal position of the diene, and this is followed by PhSO(2)(-) elimination to give the phenylsulfonyl-substituted allene. Themal [2 + 2]-cycloaddition proceeded across the C-1-C-2 double bond of the allene with completely sterospecificity. Stepwise bonding prefers to occur in a 1,6-exo manner rather than in a 1,7-endo fashion. Substitution at the 7-position of the pi-bond causes a crossover in the regioselectivity of the [2 + 2]-cycloaddition process. All products can be rationalized by a mechanism which includes an initial carbon-carbon bond formation involving the central allene carbon to give a diradical intermediate. The product distribution is then determined by the substitution pattern of the alkene and the fate of the diradical intermediate.
• Benedetti Fabio, Berti Federico, Fabrisain Silvio, Gianferrara Teresa, J. Org. Chem, 59 (1994) N 6, S 1518-1524
  作者：Benedetti Fabio, Berti Federico, Fabrisain Silvio, Gianferrara Teresa

  DOI：——

  日期：——