tetramethyl 14-methyl-12-phenyl-13,14-diazatetracyclo[6.4.1.19,12.04,13]tetradeca-1,3,5,7,10-pentaene-2,3,10,11-tetracarboxylate | 135489-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetramethyl 14-methyl-12-phenyl-13,14-diazatetracyclo[6.4.1.19,12.04,13]tetradeca-1,3,5,7,10-pentaene-2,3,10,11-tetracarboxylate
• CAS: 135489-67-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 504.496
• InChiKey: KTARHNDYKMGXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenacyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridinium bromide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetramethyl 14-methyl-12-phenyl-13,14-diazatetracyclo[6.4.1.19,12.04,13]tetradeca-1,3,5,7,10-pentaene-2,3,10,11-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to [2.3.4]Cyclazines

  摘要：

  Treatment of 2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-1H-pyrazino[3,4,5-cd]indolizine 2-oxides (5) with trifluoroacetic anhydride gave new heterocyclic six-membered betaines (6) which underwent 1,3-dipolar cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate and maleimides in hot toluene to yield the corresponding cycloadducts (7) and (8). Treatment of the maleimide adducts (8) with p-toluenesulfonic acid in boiling acetic acid gave the [2.3.4]cyclazines (9).

  DOI：

  10.3987/com-91-5665