ethyl 1-(diphenylphosphinoyl)-2,5-dihydro-2-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carboxylate | 1130820-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-(diphenylphosphinoyl)-2,5-dihydro-2-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-diphenylphosphoryl-2-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1130820-82-4
• 化学式: C₂₅H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 462.442
• InChiKey: AIBBFYVRYOAUKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(diphenylphosphinoyl)-2,5-dihydro-2-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 2,5-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Ts-和 N-DPP-亚胺与烯丙酸酯和 2-丁酸酯的对映选择性双萘膦促进 [3+2] 环化

  摘要：

  研究了双萘膦 1a 用作烯丙酸酯或 2-丁酸酯和亚胺之间 [3+2] 环化的催化剂。通过比较 N-甲苯磺酰基-和 N-DPP-亚胺的行为，确定亚胺保护基团对催化活性和对映选择性的影响。N-DPP-亚胺表现出较低的反应性，但以更高的对映体过量（73-92％ee）提供所需的吡咯啉。在温和条件下从最终的吡咯啉中除去 DPP 保护基团，得到相应的仲胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800598
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 N-(4-nitrophenylmethylene)diphenylphosphinamide 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到ethyl 1-(diphenylphosphinoyl)-2,5-dihydro-2-(4-nitrophenyl)pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Ts-和 N-DPP-亚胺与烯丙酸酯和 2-丁酸酯的对映选择性双萘膦促进 [3+2] 环化

  摘要：

  研究了双萘膦 1a 用作烯丙酸酯或 2-丁酸酯和亚胺之间 [3+2] 环化的催化剂。通过比较 N-甲苯磺酰基-和 N-DPP-亚胺的行为，确定亚胺保护基团对催化活性和对映选择性的影响。N-DPP-亚胺表现出较低的反应性，但以更高的对映体过量（73-92％ee）提供所需的吡咯啉。在温和条件下从最终的吡咯啉中除去 DPP 保护基团，得到相应的仲胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800598

文献信息

• Enantioselective Binaphthophosphepine-Promoted [3+2] Annulations of N-Ts- and N-DPP-Imines with Allenoates and 2-Butynoates
  作者：Nathalie Pinto、Nicolas Fleury-Brégeot、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.200800598

  日期：——

  The use of binaphthophosphepine 1a as a catalyst for the [3+2] cyclisation between allenoates or 2-butynoates andimines was investigated. The effects of the imine protecting group on both the catalytic activity and enantioselectivity were determined by comparing the behaviour of N-tosyl- and N-DPP-imines. The N-DPP-imines displayed lower reactivity, but afforded the desired pyrrolines in higher enantiomeric

  研究了双萘膦 1a 用作烯丙酸酯或 2-丁酸酯和亚胺之间 [3+2] 环化的催化剂。通过比较 N-甲苯磺酰基-和 N-DPP-亚胺的行为，确定亚胺保护基团对催化活性和对映选择性的影响。N-DPP-亚胺表现出较低的反应性，但以更高的对映体过量（73-92％ee）提供所需的吡咯啉。在温和条件下从最终的吡咯啉中除去 DPP 保护基团，得到相应的仲胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)