(E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-phenylethyl)-2-buten-1-one | 801289-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-phenylethyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-6,6,6-trifluoro-1-phenylhex-4-en-3-one；(E)-1-Phenyl-6,6,6-trifluoro-4-hexene-3-one
• CAS: 801289-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: VLOJCCPWXBOCBU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-phenylethyl)-2-buten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 urea hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-6-phenyl-2,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-1-(2-phenylethyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Mitsunobu Reagents to Redox Isomerization of CF₃-Containing Propargylic Alcohols to (E)-α,β-Enones

  摘要：

  Isomerization of CF3-containing secondary propargylic alcohols proceeds with excellent E selectivity by treatment with Mitsunobu reagents, tris(p-methoxyphenyl)phosphine (TMPP), and 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) in the presence of phenol.

  DOI：

  10.1021/jo102503s

文献信息

• Unexpected high regiocontrol in Heck reaction of fluorine-containing electron-deficient olefins—Highly regio- and stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl-α-aryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Masataka Nishida、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.002

  日期：2009.10

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of palladium catalyst gave the corresponding α-arylated Heck adducts with high regio- and stereoselectivity in good to high yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基重氮盐处理（E）-4,4,4,4-三氟-1-芳基-2-丁烯-1-酮，得到相应的α-芳基化Heck加合物，具有较高的区域选择性和立体选择性。好到高产。
• Application of Mitsunobu Reagents to Redox Isomerization of CF₃-Containing Propargylic Alcohols to (<i>E</i>)-α,β-Enones
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo102503s

  日期：2011.3.18

  Isomerization of CF3-containing secondary propargylic alcohols proceeds with excellent E selectivity by treatment with Mitsunobu reagents, tris(p-methoxyphenyl)phosphine (TMPP), and 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) in the presence of phenol.
• Electronically Promoted Payne Rearrangement of 3-CF₃-2,3-Epoxyalcohols
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/ol048229x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Smooth and selective Payne rearrangement was achieved for the above types of epoxyalcohols with a CF(3) group so as to form thermodynamically more stable alkoxides, where the strongly electron-withdrawing nature of this moiety played a significantly important role and was proved to overcome increased steric instability of epoxides from syn-E to anti-Z isomers.

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。