(+)-(R)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one | 946485-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 946485-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IPRISRDJJDJBIH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(R)-cyclohexylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：催化，对映选择性乙烯基醛醇加成反应

  摘要：

  已经研究了路易斯碱催化的，路易斯酸介导的，对映选择性的乙烯基醇醛醇加成反应的一般性。四氯化硅和手性磷酰胺的组合是有效的催化剂，可将各种α，β-不饱和酮，1,3-二酮和α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯高度选择性地添加到醛中。这些反应为二烯基单元上的各种取代方式提供了高水平的γ位选择性。除共轭醛外，酮和吗啉酰胺衍生的二烯醇醚均提供高对映体和非对映体选择性。尽管α，β-不饱和酮衍生的二烯酸酯不与脂族醛反应，但是以合理的速率加入α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯可提供高产率的乙烯基醛醇缩醛产物。迄今为止，四氯化硅-手性磷酰胺体系提供的吗啉衍生的二烯酸酯除脂族醛外的对映选择性最高。此外，证明了将吗啉酰胺完全转化为甲基酮的能力。

  DOI：

  10.1021/jo070638u
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+)-(R)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：催化，对映选择性乙烯基醛醇加成反应

  摘要：

  已经研究了路易斯碱催化的，路易斯酸介导的，对映选择性的乙烯基醇醛醇加成反应的一般性。四氯化硅和手性磷酰胺的组合是有效的催化剂，可将各种α，β-不饱和酮，1,3-二酮和α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯高度选择性地添加到醛中。这些反应为二烯基单元上的各种取代方式提供了高水平的γ位选择性。除共轭醛外，酮和吗啉酰胺衍生的二烯醇醚均提供高对映体和非对映体选择性。尽管α，β-不饱和酮衍生的二烯酸酯不与脂族醛反应，但是以合理的速率加入α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯可提供高产率的乙烯基醛醇缩醛产物。迄今为止，四氯化硅-手性磷酰胺体系提供的吗啉衍生的二烯酸酯除脂族醛外的对映选择性最高。此外，证明了将吗啉酰胺完全转化为甲基酮的能力。

  DOI：

  10.1021/jo070638u

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Vinylogous Aldol Additions of Silyl Dienol Ethers to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1055/s-2004-834789

  日期：——

  β-unsaturated ketones are described. The catalyst system of silicon tetrachloride activated by chiral bisphosphoramide (R,R)-1 effectively promotes the addition of both γ-substituted and unsubstituted silyl dienol ethers to a variety of aldehydes with exclusive γ-regioselectivity and good to excellent diastereo- and enantioselectivity.

  描述了衍生自简单 α,β-不饱和酮的甲硅烷基二烯醇醚的高度区域选择性乙烯基醛醇加成。由手性双磷酰胺 (R,R)-1 活化的四氯化硅催化剂体系有效地促进了 γ-取代和未取代的甲硅烷基二烯醇醚与各种醛的加成，具有独特的 γ-区域选择性和良好至优异的非对映选择性和对映选择性。