methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 916249-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 916249-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: CYORCSHNTWLTFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的沸石内光氧化。通过限制和阳离子-π相互作用控制面部选择性

  摘要：

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.102
• 作为产物：
  描述：

  环己基(苯基)甲醇 在 jones reagent 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的沸石内光氧化。通过限制和阳离子-π相互作用控制面部选择性

  摘要：

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.102

文献信息

• Intrazeolite photooxygenation of chiral alkenes. Control of facial selectivity by confinement and cation–π interactions
  作者：Manolis Stratakis、Christos Raptis、Nikoletta Sofikiti、Constantinos Tsangarakis、Giannis Kosmas、Ioannis-Panagiotis Zaravinos、Dimitris Kalaitzakis、Dimitris Stavroulakis、Constantinos Baskakis、Aggeliki Stathoulopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.102

  日期：2006.11

  hydroperoxidation. Within NaY, the diastereoselectivity may significantly depend on the site selectivity, as probed through specific deuterium labelling of trisubstituted alkenes bearing a gem-dimethyl group. In certain cases, a remote stereogenic centre relative to the reacting double bond may induce enhanced diastereoselection and regioselectivity.

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。