1-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol | 108667-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 108667-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RNQWYWHVRAZFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol 在 甲醇 作用下， 生成 1-Cyclohexyl-3-diaethylamino-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenylcyclohexylcarbinols with Antispasmodic Activity¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01586a049
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的沸石内光氧化。通过限制和阳离子-π相互作用控制面部选择性

  摘要：

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.102

文献信息

• DMSO‐Enabled Selective Radical O−H Activation of 1,3(4)‐Diols
  作者：Yuchao Zhu、Ziyao Zhang、Rui Jin、Jianzhong Liu、Guoquan Liu、Bing Han、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202007187

  日期：2020.11.2

  Control of selectivity is one of the central topics in organic chemistry. Although unprecedented alkoxyl‐radical‐induced transformations have drawn a lot of attention, compared to selective C−H activation, selective radical O−H activation remains less explored. Herein, we report a novel selective radical O−H activation strategy of diols by combining spatial effects with proton‐coupled electron transfer

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。