t-Butylthiamorpholin-3-carbonsaeure | 37469-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-Butylthiamorpholin-3-carbonsaeure
• 英文别名: thiomorpholine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl thiomorpholine-3-carboxylate
• CAS: 37469-71-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD24231118
• 分子量: 203.305
• InChiKey: SUXHUKREMWJVSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butylthiamorpholin-3-carbonsaeure 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenylacetyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成7-甲基头孢菌素的核类似物

  摘要：

  已开发出一种用于制备青霉素和头孢菌素核类似物的合成路线，用于合成8-氧代-7α-苯基乙酰胺基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛烷-2α-羧酸（19），7α-甲基-8-氧代7β-苯基乙酰胺基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛烷-2α-羧酸（27）和7α-甲基-8-氧代-7β -苯基乙酰氨基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（30）。

  DOI：

  10.1039/p19730001321
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dibromopropanoate 、 巯基乙胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 t-Butylthiamorpholin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  全合成7-甲基头孢菌素的核类似物

  摘要：

  已开发出一种用于制备青霉素和头孢菌素核类似物的合成路线，用于合成8-氧代-7α-苯基乙酰胺基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛烷-2α-羧酸（19），7α-甲基-8-氧代7β-苯基乙酰胺基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛烷-2α-羧酸（27）和7α-甲基-8-氧代-7β -苯基乙酰氨基-6αH-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（30）。

  DOI：

  10.1039/p19730001321

文献信息

• Total synthesis of nuclear analogues of 7-methyl-cephalosporin
  作者：D. M. Brunwin、G. Lowe

  DOI：10.1039/c39720000589

  日期：——

  The synthesis of (±)-8-oxo-7β-phenylacetamido-7α-methyl-6αH-1-aza-4-thiabicyclo[4,2,0]octane-2α-carboxylic acid (5; R1= H, R2= Ph·CH2·CONH) and (±)-8-oxo-7β-phenylacetamido-7α-methyl-6αH-1-aza-4-thiabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6; R1= H, R2= Ph·CH2) are described.

  的合成（±）-8-氧代-7- β -phenylacetamido-7α甲基6α ħ -1-氮杂-4-硫杂二环[4,2,0]辛烷2α羧酸（5 ; R 1 = H ，R 2 =苯基·CH 2 ·CONH）和（±）-8-氧代-7- β -phenylacetamido-7α甲基6α ħ -1-氮杂-4-硫杂二环[4,2,0]辛-2-描述了烯-2-羧酸（6； R 1＝ H，R 2＝ Ph·CH 2）。
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USES, AND METHODS AND INTERMEDIATES USEFUL FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES INHIBITEURS ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCEDES ET INTERMEDIAIRES SERVANT A LEUR PREPARATION
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997020824A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (EN) The invention relates to compounds of formula (1) wherein: Z is O or S; V is a divalent radical which together with C* and N forms a ring having six ring atoms, where each of said ring atoms other than C* and N independently is unsubstituted or substituted by a suitable substituent, and at least one of said other ring atoms is a heteroatom selected from O, N and S, and the remainder is carbon atoms; and Ar is an aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates of these compounds. The invention also relates to methods of inhibiting the activity of metalloproteinases by administering a compound of formula (1) or a prodrug, salt or solvate thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, prodrugs, salts, and solvates. The invention still further relates to methods and intermediates useful for preparing these compounds, prodrugs, salts, and solvates.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (1), dans laquelle: Z représente O ou S; V représente un radical divalent qui, avec C* et N, forme un cycle ayant 6 atomes cycliques, où chacun de ces atomes cycliques autres que C* et N indépendamment est insubstitué ou substitué par un substituant approprié, et au moins l'un de ces autres atomes cycliques est un hétéroatome choisi parmi O, N et S, et les atomes restants sont des atomes de carbone; et Ar représente un groupe aryle ou hétéroaryle. Cette invention se rapporte en outre à des promédicaments, des sels et des solvates de ces composés, qui sont acceptables sur le plan pharmaceutique. Cette invention se rapporte également à des procédés pour inhiber l'activité de métalloprotéinases, en administrant un composé représenté par la formule (1) ou un promédicament, sel ou solvate de ce composé. Cette invention se rapporte en outre à des compositions pharmaceutiques comprenant une quantité efficace de ces composés, promédicaments, sels et solvates. Cette invention se rapporte enfin à des procédés et à des intermédiaires servant à préparer ces composés, promédicaments, sels, et solvates.

  本发明涉及式（1）的化合物，其中：Z为O或S；V为二价基团，与C*和N一起形成一个具有六个环原子的环，其中除C*和N之外的每个环原子独立地未取代或被适当取代物取代，且其中至少一个其他环原子是从O、N和S中选择的杂原子，其余为碳原子；Ar为芳基或杂芳基；以及其药学上可接受的前药、盐和溶剂化物。本发明还涉及这些化合物的药学上可接受的前药、盐和溶剂化物。本发明还涉及通过给予式（1）的化合物或其前药、盐或溶剂化物来抑制金属蛋白酶活性的方法。本发明还涉及包含这些化合物、前药、盐和溶剂化物的有效量的药物组合物。本发明还涉及用于制备这些化合物、前药、盐和溶剂化物的有用方法和中间体。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses, and methods and intermediates useful for their preparation
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030130506A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to compounds of the formula 1: 1 wherein: Z is O or S; V is a divalent radical which together with C* and N forms a ring having six ring atoms, where each of said ring atoms other than C* and N independently is unsubstituted or substituted by a suitable substituent, and at least one of said other ring atoms is a heteroatom selected from O, N and S, and the remainder are carbon atoms; and Ar is an aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates of these compounds. The invention also relates to methods of inhibiting the activity of metalloproteinases by administering a compound of the formula I or a prodrug, salt of solvate thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, prodrugs, salts, and solvates. The invention still further relates to methods and intermediates useful for preparing these compounds, prodrugs, salts, and solvates.

  本发明涉及式1:1的化合物，其中：Z为O或S；V是一个二价基团，与C*和N一起形成具有六个环原子的环，其中除C*和N之外的每个环原子独立地未取代或被适当取代基团取代，且其中至少一个其他环原子是从O、N和S中选择的杂原子，其余是碳原子；Ar是芳基或杂芳基；以及其药学上可接受的前药、盐和溶剂化物。本发明还涉及这些化合物的药学上可接受的前药、盐和溶剂化物。本发明还涉及通过给予式I或其前药、盐或溶剂化物来抑制金属蛋白酶活性的方法。本发明还涉及包含这些化合物、前药、盐和溶剂化物的有效量的制药组合物。本发明还涉及用于制备这些化合物、前药、盐和溶剂化物的有用方法和中间体。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05753653A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## in which Q is a divalent radical having four ring atoms which together with C* and N form a six-membered ring, each of these four ring atoms being unsubstituted or substituted by a suitable substituent and at least one being a heteroatom selected from O, N and S, with the remainder being carbon atoms; and Ar is an aryl or heteroaryl group. The invention further relates to pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable salts of these compounds. The invention also relates to methods of inhibiting the activity of metalloproteinases, especially MMPs or TNF-.alpha., by administering a compound of the formula I or a salt or prodrug thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, salts, and prodrugs.

  本发明涉及公式I的化合物 ##STR1## 其中Q是一个双价基团，具有四个环原子，与C*和N一起形成一个六元环，这四个环原子未取代或被适当取代基团取代，至少有一个是从O、N和S中选择的杂原子，其余为碳原子；Ar是芳基或杂芳基基团。本发明还涉及这些化合物的药学可接受的前药和药学可接受的盐。本发明还涉及通过给予公式I或其盐或前药的化合物来抑制金属蛋白酶活性的方法，特别是MMP或TNF-.alpha.的活性。本发明还涉及包含这些化合物、盐和前药的有效量的药物组合物。
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USES, AND METHODS AND INTERMEDIATES USEFUL FOR THEIR PREPARATION
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0874830A1

  公开（公告）日：1998-11-04