(2-hydroxymethyl-4-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 932384-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxymethyl-4-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl]carbamate
• CAS: 932384-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DCSJBHMSTFQOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxymethyl-4-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-[1,4']-联-1H-吡唑 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 [4 + 2] 环化立体发散进入带有 1,3-不相邻立体中心的 [6.7]-稠合 N-杂环

  摘要：

  我们描述了乙烯基苯并恶嗪酮和七元环状N-磺酰醛亚胺的高效立体发散 [4 + 2] 环化反应，用于通过钯催化合成各种具有 1,3-不相邻立体中心的N-杂环。发现溶剂的极性在非对映选择性的转换中起着关键作用。此外，这些反应的良好对映选择性是通过使用市售的 Wingphos 作为手性配体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00269
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2-hydroxymethyl-4-methyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• Heterocyclic amide derivatives as RXR agonists for the treatment of dyslipidemia, hypercholesterolemia and diabetes
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20070078129A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating RXR mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are RXR agonists useful for treating RXR mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物以及用于治疗RXR介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是RXR激动剂，可用于治疗RXR介导的疾病。
• Pd-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Vinyl Benzoxazinanones for Regioselective and Stereoselective Synthesis of Allylic Sulfone-Containing Amino Acid Derivatives
  作者：Jiping Hao、Yi Xu、Zhongliang Xu、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03440

  日期：2018.12.21

  A Pd-catalyzed, highly regioselective and stereoselective three-component domino allylic substitution/N–H carbene insertion reaction under mild conditions is described. This reaction demonstrates a wide substrate scope and satisfactory functional group tolerance, providing a broad range of allylic sulfone-containing amino acid derivatives. Moreover, DBU mediates highly diastereoselective cross-dehydrogenative

  描述了在温和条件下Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的三组分多米诺烯丙基烯丙基取代/ NH卡宾插入反应。该反应证明了广泛的底物范围和令人满意的官能团耐受性，提供了范围广泛的含烯丙基砜的氨基酸衍生物。此外，DBU不使用过氧化物或任何金属氧化剂即可介导烯丙基砜的高度非对映选择性的交叉脱氢偶联环合反应。此开发的协议提供了7元环杂环化合物，其中既包含含砜的氨基酸酯，又包含一个季碳中心。机理研究表明，在这种环状结构中发生了异常的甘氨酸转运蛋白。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+3] Cycloadditions of Indene‐2‐carbaldehydes with 4‐Vinylbenzoxazinanones Toward Polycyclic 5 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Xiyuan Zhang、Yanfeng Gao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.202201199

  日期：2023.2.7

  AbstractPalladium‐catalyzed asymmetric [4+3] cycloadditions of indene‐2‐carbaldehydes and 4‐vinyl benzoxazinanones proceeded smoothly in the presence of chiral phosphine ligands to give the corresponding functionalized 5H‐benzo[b]azepines (26 examples, 60% to 89% yield, 88:12 to 95.5:4.5 er) under mild conditions.magnified image
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS RXR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA, HYPERCHOLESTEROLEMIA AND DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1948623A2

  公开（公告）日：2008-07-30
• US7723326B2
  申请人：——

  公开号：US7723326B2

  公开（公告）日：2010-05-25