(-)-α-hydroxymethylaspartic acid | 97673-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-α-hydroxymethylaspartic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(hydroxymethyl)butanedioic acid
• CAS: 97673-59-1
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: YGLOQRWELYMJBX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzoylamino-5-methoxycarbonylmethylene-4-oxo-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (-)-α-hydroxymethylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxymethylaspartic acid: Synthesis and absolute configuration by X-ray analysis of its derivative (+)-4-benzoylamino-4-carboxy-γ-butyrolactone

  摘要：

  下文将为一段关于有机合成和晶体学的英文文本提供详细中文翻译： (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯的合成及结构解析 (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯通过直接法成功合成，其晶体结构经X射线衍射分析，优化至R值为0.033。该分子采用了倾斜构型，C7-N1-C8-C12键的扭转角为59.6(2)度。内酯环呈现包膜构型，其中Cα(8)原子偏离环平面。通过对唯一衍射数据应用汉密尔顿测试，确定了(+)-苯甲基氨基-4-羧酸-γ-丁内酯5的绝对构型为R，并通过从hkl和hklBAR衍射数据估算bijvoet系数B进行验证。这一结果证实了母体α-羟甲基天冬氨酸(+)对映体的R构型。

  DOI：

  10.1007/bf01161050

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine
  作者：Manabu Horikawa、Terumi Nakajima、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1055/s-1997-786

  日期：1997.3

  Both enantiomers of α-benzyl and α-carboxymethyl serines (1, 2) were efficiently synthesized starting with the known phenyl acetol via an intramolecular asymmetric Strecker synthesis.

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。
• α-Hydroxymethylaspartic acid: Synthesis and absolute configuration by X-ray analysis of its derivative (+)-4-benzoylamino-4-carboxy-γ-butyrolactone
  作者：Wanda Wieczorek、Maria Bukowska-Strzyżewska、Aleksandra Olma、Zbigniew J. Kamńnski、Mirosław T. Leplawy

  DOI：10.1007/bf01161050

  日期：1991.4

  (+)-4-Benzoylamino-4-carboxy-gamma-butyrolactone was synthesized, and its structure solved by direct methods and refined to R = 0.033. The molecule adopts a skew conformation with a C7-N1-C8-C12 torsion angle of 59.6(2)degrees. The lactone ring has an envelope conformation, with the C-alpha(8) atom deflected from the ring plane. The absolute configuration of (+)-benzylamino-4-carboxy-gamma-butyrolactone 5 was assigned as R by the application of Hamilton's test to the unique diffraction data, and confirmed by the estimation of the Bijvoet coefficient B from hkl and hklBAR diffraction data. This result proves the R configuration for (+) enantiomer of the parent alpha-hydroxymethylaspartic acid.

  下文将为一段关于有机合成和晶体学的英文文本提供详细中文翻译： (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯的合成及结构解析 (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯通过直接法成功合成，其晶体结构经X射线衍射分析，优化至R值为0.033。该分子采用了倾斜构型，C7-N1-C8-C12键的扭转角为59.6(2)度。内酯环呈现包膜构型，其中Cα(8)原子偏离环平面。通过对唯一衍射数据应用汉密尔顿测试，确定了(+)-苯甲基氨基-4-羧酸-γ-丁内酯5的绝对构型为R，并通过从hkl和hklBAR衍射数据估算bijvoet系数B进行验证。这一结果证实了母体α-羟甲基天冬氨酸(+)对映体的R构型。