3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-propenyl)benzaldehyde | 921942-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-propenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-[(propan-2-yl)oxy]-2-(prop-1-en-1-yl)benzaldehyde；4-methoxy-3-propan-2-yloxy-2-prop-1-enylbenzaldehyde
• CAS: 921942-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YDCMRLPHLDYUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-propenyl)benzaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-propenyl)phenyl]-2-methyl-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代的茚满，茚满，茚满和茚满的闭环复分解反应：串联RCM-脱氢氧化和RCM-形式氧化还原异构化

  摘要：

  使用钌介导的闭环复分解（RCM）和Grubbs第二代催化剂作为关键步骤，已经合成了许多取代的茚基。所需的二烯通过两种策略合成。第一种方法是使用[RuClH（CO）（PPh 3）3将2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛异构化为其苯乙烯衍生物异丙氧基-4-甲氧基-2-丙烯基苯甲醛]。然后将该化合物和3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-苯基丙烯基）-苯甲醛用乙烯基-或异丙烯基-溴化镁处理，得到复分解所需的四个支架。由于化合物3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛难以异构化，因此二烯底物1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基） ））-苯基]-丙-2-烯-1-醇和1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基）-苯基] -2-甲基丙-2-烯-1-醇通过添加格氏试剂为3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛，随后arylallyl

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.074
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,4-甲氧基-3-(1-甲基乙氧基)-2-(2-丙烯基)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-propenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3介导的分子内烯烃环化：取代的芳基-二氢萘和茚的合成

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种简便的两步一锅合成路线，该路线可通过格氏试剂的1,2-加成和Bi（OTf）3催化的分子内烯烃环化反应，从2-烯丙基甲醛开始制备取代的芳基二氢萘。还通过烯烃异构化，1,2-加成然后环化来制备五元环茚骨架。一些关键结构是使用单晶X射线晶体学确定的。本文提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01278

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 3-Methylisoquinolines through the 6π-Electron Cyclization/Elimination of 1-Azatrienes derived from 1,1-Dimethylhydrazine
  作者：Didier F. Vargas、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.201801076

  日期：2018.11.1

  Fil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷
• Synthesis of Substituted 2,3-Dihydro-1H-2-benzazepines and 1,2-Dihydroisoquinolines Using an Isomerization-Ring-Closing Metathesis Strategy: Scope and Limitations
  作者：Jenny-Lee Panayides、Rakhi Pathak、Charles B. de Koning、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/ejoc.200700473

  日期：2007.10

  synthesis of substituted 2,3-dihydro-1H-2-benzazepines and 1,2-dihydroisoquinolines. The 2,3-dihydro-1H-2-benzazepines were obtained from N-protected N-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzyl}prop-2-en-1-amines by RCM reaction. A double isomerisation reaction on the N-protected N-(2-allylbenzyl)prop-2-en-1-amines and a subsequent RCM afforded the substituted 1,2-dihydroisoquinolines. Finally, a selective isomerization

  异构化闭环复分解 (RCM) 方法用于合成取代的 2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂和 1,2-二氢异喹啉。2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂是从N-保护的N-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzyl}prop-2-en-1-胺获得的RCM 反应。N-保护的N-(2-烯丙基苄基)prop-2-en-1-胺和随后的RCM的双异构化反应提供取代的1,2-二氢异喹啉。最后，N-保护的 N-(2-烯丙基苄基)prop-2-en-1-胺的烯丙胺基团通过 [RuClH(CO)(PPh3)3] 的选择性异构化，然后是 RCM，没有提供预期的2,5-二氢-1H-2-苯并氮杂，但通过原料的脱烯基化和异构化得到产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Bi(OTf)₃-Mediated Intramolecular Olefinic Cyclization: Synthesis of Substituted Aryl-Dihydronaphthalenes and Indenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Nai-Chen Hsueh、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01278

  日期：2017.7.7

  In this article, a facile two-step and one-pot synthetic route for the preparation of substituted aryl dihydronaphthalenes starting from 2-allylbenzaldehydes via Grignard 1,2-addition and Bi(OTf)3-catalyzed intramolecular olefinic cyclization has been developed. A five-membered ring indene skeleton is also prepared via olefin isomerization, 1,2-addition followed by cyclization. Some key structures

  在本文中，已经开发了一种简便的两步一锅合成路线，该路线可通过格氏试剂的1,2-加成和Bi（OTf）3催化的分子内烯烃环化反应，从2-烯丙基甲醛开始制备取代的芳基二氢萘。还通过烯烃异构化，1,2-加成然后环化来制备五元环茚骨架。一些关键结构是使用单晶X射线晶体学确定的。本文提出了一种可能的机制。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of substituted indenols, indenones, indanones and indenes: Tandem RCM-dehydrogenative oxidation and RCM-formal redox isomerization
  作者：E. Mabel Coyanis、Jenny-Lee Panayides、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.074

  日期：2006.12

  temperature and catalyst loadings) for the metathesis reactions resulted in the formation of substituted indenones, formed by a tandem RCM-dehydrogenative oxidation in the absence of a hydrogen acceptor. Further manipulations of the reaction conditions generated two substituted indanones by way of a tandem RCM-formal redox isomerization sequence. Finally the synthesis of some substituted indenes was accomplished

  使用钌介导的闭环复分解（RCM）和Grubbs第二代催化剂作为关键步骤，已经合成了许多取代的茚基。所需的二烯通过两种策略合成。第一种方法是使用[RuClH（CO）（PPh 3）3将2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛异构化为其苯乙烯衍生物异丙氧基-4-甲氧基-2-丙烯基苯甲醛]。然后将该化合物和3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-苯基丙烯基）-苯甲醛用乙烯基-或异丙烯基-溴化镁处理，得到复分解所需的四个支架。由于化合物3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛难以异构化，因此二烯底物1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基） ））-苯基]-丙-2-烯-1-醇和1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基）-苯基] -2-甲基丙-2-烯-1-醇通过添加格氏试剂为3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛，随后arylallyl