L-erythro-β-phenylserine hydrochloride | 116129-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-erythro-β-phenylserine hydrochloride
• CAS: 116129-91-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: VMVQTRSWQMRKDB-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-erythro-β-phenylserine hydrochloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-morpholinylcarbonyl)-β-phenylserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors. Dipeptide analogs of angiotensinogen utilizing a structurally modified phenylalanine residue to impart proteolytic stability

  摘要：

  A series of renin inhibitors have been prepared and evaluated for their susceptibility to cleavage by the serine protease chymotrypsin. The compounds were designed by consideration of the structural requirements in the active-site region of renin and chymotrypsin. By systematic alteration of the P3 phenylalanine residue, compounds with varying degrees of renin inhibitory potency and chymotrypsin susceptibility were obtained. Selected analogues from this group were examined in vivo for both their hypotensive effects and metabolic patterns.

  DOI：

  10.1021/jm00120a006
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 threo-(2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride 、 L-erythro-β-phenylserine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苏-苯基丝氨酸化学选择性Dieckmann闭环的四酸酯衍生物及其抗菌活性

  摘要：

  报道了利用衍生自苏-芳基丝氨酸的恶唑烷的Dieckmann环化直接获得取代的双环四酸酯的一般途径；发现后者可通过甘氨酸与一些取代的苯甲醛在碱性条件下进行有效的类醛醇反应而获得。发现在通过温和的酸洗进行色谱纯化过程中，四联物释放螯合的金属阳离子。文库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性。化学信息学分析表明，最活跃的化合物符合 Ro5 标准，并且占据了一个狭窄的化学空间区域，与其他已知抗生素所占据的区域不同，最有效的化合物具有 399 < M w< 530 大; 3.5 < cLog P < 6.6; 594 < MSA <818 Å 2 ; 9.6 <相对。PSA <13.3%。当在 HSA 或血液存在下进行测试时，MIC 值转移到更高的浓度，但并未完全消除，这与血浆蛋白结合 (PPB) 效应一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01382

文献信息

• Synthesis of fused tetramate-oxazolidine and -imidazolidine derivatives and their antibacterial activity
  作者：Liban Saney、Tharindi Panduwawala、Xiang Li、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/d3ob00594a

  日期：——

  A chemoselective route which provides direct access to bicyclic tetramates, making use of Dieckmann cyclisation of functionalised oxazolidines and imidazolidines derived from an aminomalonate, is reported; calculations suggest that the observed chemoselectivity is kinetically controlled and leads to the thermodynamically most stable product. Some compounds in the library showed modest antibacterial

  报道了一种化学选择性途径，该途径利用衍生自氨基丙二酸酯的官能化恶唑烷和咪唑烷的 Dieckmann 环化作用，可直接获得双环四酸酯；计算表明，观察到的化学选择性是动力学控制的，并导致热力学上最稳定的产物。库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出适度的抗菌活性，并且这种活性在明确定义的化学空间区域中最大（554 < M w < 722 g mol -1；5.78 < cLogP < 7.16；788 < MSA < 972 Å 2；10.3 < 相对 PSA < 19.08)。