(6aS,12aR)-1-Phenyl-6a,12a-dihydro-7H-2-oxa-cyclopenta[de]naphthacene-6,12-dione | 32899-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (6aS,12aR)-1-Phenyl-6a,12a-dihydro-7H-2-oxa-cyclopenta[de]naphthacene-6,12-dione
• 英文别名: (2R,11S)-19-phenyl-18-oxapentacyclo[11.6.1.02,11.04,9.017,20]icosa-1(19),4,6,8,13(20),14,16-heptaene-3,12-dione
• CAS: 32899-08-4
• 化学式: C₂₅H₁₆O₃
• 分子量: 364.4
• InChiKey: APLYUWZMMIWPGN-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-formylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one 在 苯亚硒酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (6aS,12aR)-1-Phenyl-6a,12a-dihydro-7H-2-oxa-cyclopenta[de]naphthacene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第16部分。改进的12-酮衍生物的光环制备及其使用苯硒酸酐的脱保护

  摘要：

  4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮的光环化的改进方法（6； X = Y = S）和4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3,5-二羟基-4-甲氧羰基苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮（1; X = Y =描述了它们的四环类似物。使用苯硒酸酐实现了环化产物中C-12硫缩醛单元的脱保护。在某些四环底物的C-2中引入6α-甲基取代基和酰胺基团提供了可能用于四环素合成的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19810001840

文献信息

• CUSSANS N. J.; LEY S. V.; BARTON D. H. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1654-1657
  作者：CUSSANS N. J.、 LEY S. V.、 BARTON D. H. R.

  DOI：——

  日期：——