1-(4-nonylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene | 1171848-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nonylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene
• 英文别名: 1-(4-n-nonylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene；9-(4-nonylphenyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 1171848-68-2
• 化学式: C₇₅H₂₄
• 分子量: 925.016
• InChiKey: MESJBYQNFYXOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nonylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene 、 methyl 2-methylprop-2-enyl carbonate 在 亚磷酸三苯酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳-碳键形成和有机（氢）富勒烯的裂解

  摘要：

  钯可以定制富勒烯：钯催化剂可以实现有机（氢）富勒烯的许多CH键转化。除了预期的偶联反应（CH键的烯丙基化和芳基化），还发现了出乎意料的新的CH键的二聚反应和CC键的裂解反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200900022
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-(1-nonyl)phenyltrifluoroborate 、 足球烯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到1-(4-nonylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳-碳键形成和有机（氢）富勒烯的裂解

  摘要：

  钯可以定制富勒烯：钯催化剂可以实现有机（氢）富勒烯的许多CH键转化。除了预期的偶联反应（CH键的烯丙基化和芳基化），还发现了出乎意料的新的CH键的二聚反应和CC键的裂解反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200900022

文献信息

• Selective Introduction of Organic Groups to C60 and C70 Using Organoboron Compounds and Rhodium Catalyst: A New Synthetic Approach to Organo(hydro)fullerenes
  作者：Masakazu Nambo、Yasutomo Segawa、Atsushi Wakamiya、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/asia.201000583

  日期：2011.2.1

  A Rh‐catalyzed reaction of C60 and C70 with organoboron compounds is described. This new catalytic method enables introduction of various organic groups onto C60 and C70. [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 proved to be the most effective catalyst in terms of productivity and selectivity. The reaction generally proceeds with a high regioselectivity and in a mono‐addition selective manner. It was found that water is

  描述了C 60和C 70与有机硼化合物的Rh催化反应。这种新的催化方法能够将各种有机基团引入C 60和C 70上。就产率和选择性而言，[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4被证明是最有效的催化剂。反应通常以高区域选择性和单加成选择性的方式进行。发现水是促进反应的必要添加剂。通过X射线晶体结构分析，我们已经确认了C 70的有机金属基加氢芳基化反应的位点首次。可以合成各种功能性富勒烯，例如富勒烯标记的氨基酸和富勒烯封端的π系统。联苯连接的C 60的X射线晶体结构揭示了利用CH-π相互作用使巴基球组织良好的有趣机会。
• Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation and Cleavage of Organo(hydro)fullerenes
  作者：Masakazu Nambo、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.200900022

  日期：2009.5.4

  Palladium can tailor fullerenes: Palladium catalysts enable a number of CH bond transformations of organo(hydro)fullerene. In addition to anticipated coupling reactions (CH bond allylation and arylation), an unexpected new CH bond dimerization reaction and CC bond‐cleavage reaction were also uncovered.

  钯可以定制富勒烯：钯催化剂可以实现有机（氢）富勒烯的许多CH键转化。除了预期的偶联反应（CH键的烯丙基化和芳基化），还发现了出乎意料的新的CH键的二聚反应和CC键的裂解反应。