N,N'-dibenzoylselenocystamine | 6474-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzoylselenocystamine
• 英文别名: N-[2-(2-benzamidoethyldiselanyl)ethyl]benzamide
• CAS: 6474-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂Se₂
• 分子量: 454.289
• InChiKey: DJAUCNPYIBPDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzoylselenocystamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 硒代胱胺
  参考文献：
  名称：

  Pantethine Analogs. The Condensation of Pantothenic Acid with Selenocystamine, with Bis-(β-aminoethyl) Sulfide and with 1,2-Dithia-5-azepane (a New Ring System)^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a027
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dibenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 triphenylphospine diiodide 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到N,N'-dibenzoylselenocystamine
  参考文献：
  名称：

  通过从二硫化物到二硒化物的转化反应从胱氨酸合成硒代半胱氨酸衍生物

  摘要：

  通过相应的碘化物中间体将二硫键（SS）逐步转变为二硒键（SeSe），并以中等收率将其分别用于从胱胺和l-胱氨酸合成硒代半胱胺和1-硒代半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.177

文献信息

• New compounds: Synthesis of aliphatic seleno amino acids as potential pancreatic imaging agents
  作者：Tsvi Sadeh、Michael A. Davis、Roger W. Giese

  DOI：10.1002/jps.2600650442

  日期：1976.4

  Abstract External imaging of the pancreas is made possible by taking advantage of that organ's large requirement for exogenous amino acids. The only successful approach thus far has been the substitution of selenium for the sulfur atom in amino acids naturally containing sulfur, specifically selenomethionine labeled with selenium‐75. The synthesis of a class of selenium‐containing amino acids has been undertaken

  摘要利用胰腺器官对外源氨基酸的大量需求，使胰腺的外部成像成为可能。迄今为止，唯一成功的方法是用硒代替天然含有硫的氨基酸中的硫原子，特别是用硒75标记的硒代蛋氨酸。已经进行了一类含硒氨基酸的合成，其中硒原子取代了不包含硫原子的普通氨基酸的亚甲基。本文报道了一种类似物3-[[（2-氨基乙基）硒基]丙氨酸（L-4-selenalysine）的合成和毒理学评估。
• Michels, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3048
  作者：Michels

  DOI：——

  日期：——
• Pantethine Analogs. The Condensation of Pantothenic Acid with Selenocystamine, with Bis-(β-aminoethyl) Sulfide and with 1,2-Dithia-5-azepane (a New Ring System)^1,2
  作者：Wolfgang H. H. Günther、Henry G. Mautner

  DOI：10.1021/ja01496a027

  日期：1960.6
• Synthesis of selenocystine derivatives from cystine by applying the transformation reaction from disulfides to diselenides
  作者：Michio Iwaoka、Chie Haraki、Ryuta Ooka、Masahiro Miyamoto、Ai Sugiyama、Yumiko Kohara、Noriyoshi Isozumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.177

  日期：2006.6

  A stepwise conversion of a disulfide (SS) to a diselenide (SeSe) bond through the corresponding iodide intermediate was implemented and was applied to the synthesis of selenocystamine and l-selenocystine derivatives from cystamine and l-cystine, respectively, in moderate yields.

  通过相应的碘化物中间体将二硫键（SS）逐步转变为二硒键（SeSe），并以中等收率将其分别用于从胱胺和l-胱氨酸合成硒代半胱胺和1-硒代半胱氨酸衍生物。