17-安息香酸雄甾醇酮 | 1057-07-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-安息香酸雄甾醇酮
• 中文别名: 雄诺龙17-苯甲酸酯；雄甾醇酮17-苯甲酸酯
• 英文名称: stanolone benzoate
• 英文别名: 17β-Benzoyloxy-3-oxo-5α-androstan；3-oxo-5α-androstan-17β-yl benzoate；androstanolone benzoate；Dihydrotestosterone benzoate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 1057-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: ZGDZDAPCWHIIKB-LVYWIKMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  505.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：5mg/mL（12.67mM）；乙醇：2.5 mg/mL（6.34 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R63

制备方法与用途

生物活性方面，Stanolenone benzoate（Androstanolone benzoate）是一种合成的雄激素和合成代谢类固醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-安息香酸雄甾醇酮 生成 甲氢睾酮
  参考文献：
  名称：

  Pelc,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 3089 - 3095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3b,5a,17b)-雄甾烷-3,17-二醇17-苯甲酸酯 在 4-苯甲酰吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 以76%的产率得到17-安息香酸雄甾醇酮
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Oxidation of Secondary Alcohols Using 4-Benzoylpyridine as an Oxidant

  摘要：

  Photoinduced oxidation of secondary alcohols to ketones was achieved by utilizing an equimolar amount of 4-benzoylpyridine as an oxidant. This transformation proceeds at ambient temperature and exhibits high compatibility with polar functionalities including benzoyl, silyl, and methoxymethyl alcohol protecting groups as well as tosyloxy, bromo, sulfonyl, carbamate, ester, and carboxylic acid units. The present oxidation is solely promoted by the action of organic molecules without the aid of metallic reagents.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01550

文献信息

• Chiroptical properties of the diazirine chromophore
  作者：G. V. Shustov、S. V. Varlamov、A. Rauk、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1021/ja00165a024

  日期：1990.4

  Measurement of the CD spectra of (αS)-3-sec-butyldiazirine, (5S)-5-methyl-1,2-diazaspiro [2.5] oct-1-ene, (4R,7R)-4-isopropyl-7-methyl-1,2-diazaspiro [2.5] oct-1-ene, 3-azi-5α-cholestane, and 3-azi-5α-androstan-17β-yl benzoate and computations on gauche-3-ethyldiazirine suggest that the Cotton effect of the long wavelength (350-370 nm) absorption obeys an octant rule

  (αS)-3-sec-丁基二氮丙啶、(5S)-5-methyl-1,2-diazaspiro [2.5] oct-1-ene, (4R,7R)-4-isopropyl-7- 的 CD 光谱的测量甲基-1,2-二氮杂螺 [2.5] oct-1-ene、3-azi-5α-胆甾烷和 3-azi-5α-androstan-17β-yl benzoate 和对 gauche-3-ethyldiazirine 的计算表明 Cotton 效应长波长 (350-370 nm) 吸收服从八分圆规则
• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Regioselective Oxidation of Steroids by a Manganese Porphyrin Carrying Metal Coordinating Groups
  作者：Sandro Belvedere、Ronald Breslow

  DOI：10.1006/bioo.2001.1215

  日期：2001.10

  A manganese porphyrin having four 2,2'-bipyridyl groups on its meso positions was synthesized. In the presence of Cu2+ ions it catalyzes the regioselective oxidation of steroid substrates carrying auxiliary metal coordinating groups.

  合成了在其内消旋位置具有四个2,2'-联吡啶基的锰卟啉。在Cu 2+离子的存在下，它催化带有辅助金属配位基团的类固醇底物的区域选择性氧化。
• Sexualhormone XII. Über Amine der Androsteronreihe
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg

  DOI：10.1002/hlca.19360190116

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。

表征谱图