N-(t-butoxycarbonyl)-4-aminopyridine-3-carbonitrile | 116799-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-4-aminopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: Tert-butyl (3-cyanopyridin-4-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-cyanopyridin-4-yl)carbamate
• CAS: 116799-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: TUBXRNXUXJRXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶 、 氰酸苯酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到N-(t-butoxycarbonyl)-4-aminopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过锂化然后亲电氰化有效合成氰基芳烃和氰基杂芳烃

  摘要：

  一锅法将单取代的芳烃和杂芳烃转化为邻氰基衍生物是通过定向锂化，然后用氰酸苯酯进行亲电氰化来实现的。事实证明，该反应方法适用于卤素-锂交换的中间体，因此特别适用于合成苄腈。使用多种底物探索了反应序列的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00985-2

文献信息

• An efficient synthesis of cyanoarenes and cyanoheteroarenes via lithiation followed by electrophilic cyanation
  作者：Nobuhiro Sato、Qi Yue

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00985-2

  日期：2003.7

  arenes and heteroarenes into the ortho-cyano derivatives was achieved through directed lithiation followed by electrophilic cyanation with phenyl cyanate. This reaction method proved to be applicable to halogen–lithium exchanged intermediates, so especially useful for the synthesis of benzonitriles. The scope of the reaction sequence was explored using a number of substrates.

  一锅法将单取代的芳烃和杂芳烃转化为邻氰基衍生物是通过定向锂化，然后用氰酸苯酯进行亲电氰化来实现的。事实证明，该反应方法适用于卤素-锂交换的中间体，因此特别适用于合成苄腈。使用多种底物探索了反应序列的范围。