9-[(4-硝基苯基)乙炔基]蒽 | 170461-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-[(4-硝基苯基)乙炔基]蒽
• 中文别名: 胰岛素(swine),19A-L-苯丙氨酸-(9CI)
• 英文名称: 9-((4-nitrophenyl)ethynyl)anthracene
• 英文别名: 9-(4-Nitrophenylethynyl)anthracene；9-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]anthracene
• CAS: 170461-47-9
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: STLIQNHVPOSJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(4-硝基苯基)乙炔基]蒽 在 rhodium on carbon 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 2-(4-(2-(4-(anthracen-9-ylethynyl)phenyl)-3-(4-((6-methylpyridin-2-yl)carbamoyl)phenyl)-4,6-dioxotetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-5(3H)-yl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成复制器驱动传播反应-扩散前沿

  摘要：

  一个简单的合成自催化复制器能够在 50 μL 注射器内建立和驱动反应扩散前沿的传播。该复制器通过硝酮组分（配有 9-乙炔蒽光学标签）和马来酰亚胺之间的 1,3-偶极环加成反应模板其自身的合成。使用 NMR 和 UV-vis 光谱的动力学研究证实复制子有效地形成并且具有高非对映选择性，并且这种复制过程带来了样品光学性质的巨大变化——样品中荧光颜色从黄色变为蓝色的。在微量注射器内的特定位置添加少量预制的复制器，填充反应构建块，导致反应扩散前沿的引发和传播。能够启动反应扩散前沿的复制器的实现为在涉及扩散过程的非平衡条件下检查互连复制网络提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03372
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-[(4-硝基苯基)乙炔基]蒽
  参考文献：
  名称：

  合成复制器驱动传播反应-扩散前沿

  摘要：

  一个简单的合成自催化复制器能够在 50 μL 注射器内建立和驱动反应扩散前沿的传播。该复制器通过硝酮组分（配有 9-乙炔蒽光学标签）和马来酰亚胺之间的 1,3-偶极环加成反应模板其自身的合成。使用 NMR 和 UV-vis 光谱的动力学研究证实复制子有效地形成并且具有高非对映选择性，并且这种复制过程带来了样品光学性质的巨大变化——样品中荧光颜色从黄色变为蓝色的。在微量注射器内的特定位置添加少量预制的复制器，填充反应构建块，导致反应扩散前沿的引发和传播。能够启动反应扩散前沿的复制器的实现为在涉及扩散过程的非平衡条件下检查互连复制网络提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03372

文献信息

• Direct C≡C Triple Bond Formation from the C=C Double Bond and Direct Hydroxylation into the<i>o</i>-Position of a Nitro Group on the Benzene Nucleus with Potassium<i>t</i>-Butoxide in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide in the Air
  作者：Shuzo Akiyama、Kunihiko Tajima、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima、Kazuko Abiru、Miwa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2043

  日期：1995.7

  4-diethylamino-4′ -nitrostilbene was measured to identify an anion radical species expected for explanation of the mechanism of the dehydrogenation reaction. Further, cyclic voltammetric measurements of a series of stilbenes and diphenylacetylenes were carried out in connection with the above mechanism. In many cases, interestingly, the use of a large excess of t-BuOK brought about succeeding hydroxylation

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...
• Phenylethynylanthracene based push–pull molecular systems: tuning the photophysics through <i>para</i>-substituents on the phenyl ring
  作者：Sonali Sahu、Venkatakrishnan Parthasarathy、Ashok Kumar Mishra

  DOI：10.1039/d2cp05074a

  日期：——

  is quenched drastically by either decreasing or increasing solvent polarity. Fluorescence anisotropy studies show very good sensitivity of these compounds towards microviscosity of their immediate molecular environment. A white light emitting (WLE) gel was prepared using 4-(anthracen-9-ylethynyl)benzonitrile (AnPCN) and 4-(anthracen-9-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline (AnPNMe2) by taking polyvinyl alcohol

  有机推拉分子包含通过π 键连接的供体和受体部分，分子内电子电荷转移 (ICT) 可以通过 π 键发生在基态和激发态；赋予这些分子有趣的光物理特性。在这项工作中选择的分子是一些基本的苯基乙炔基蒽衍生物，以表明只要改变取代基，这类小分子就可以显示其光物理性质的显着变化。这些分子的发射特性和 ICT 能力在各种给电子和吸电子取代基方面进行了比较。取代基如氰基和甲氧基羰基不会引起任何 ICT 特性，而取代基如醛、N、N-二甲基氨基和硝基在这类分子中引起明显的 ICT 特性，它们的发射光谱几乎延伸到整个可见区域。比较ICT特性与电子密度差计算结果相关。计算研究表明，分子在基态和激发态下都是平面的；除了含硝基的分子，它在激发态下具有正交扭曲结构。该分子的发射特性导致其被归入一类硝基芳烃，其在中等极性溶剂中显示出最大发射强度，并且通过降低或增加溶剂极性显着淬灭发射。荧光各向异性研究表明这些化合物对其直接分子环境的微观粘度非常敏感。使用
• A Synthetic Replicator Drives a Propagating Reaction–Diffusion Front
  作者：Ilaria Bottero、Jürgen Huck、Tamara Kosikova、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.6b03372

  日期：2016.6.1

  through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a nitrone component, equipped with a 9-ethynylanthracene optical tag, and a maleimide. Kinetic studies using NMR and UV-vis spectroscopies confirm that the replicator forms efficiently and with high diastereoselectivity, and this replication process brings about a dramatic change in optical properties of the sample-a change in the color of the fluorescence

  一个简单的合成自催化复制器能够在 50 μL 注射器内建立和驱动反应扩散前沿的传播。该复制器通过硝酮组分（配有 9-乙炔蒽光学标签）和马来酰亚胺之间的 1,3-偶极环加成反应模板其自身的合成。使用 NMR 和 UV-vis 光谱的动力学研究证实复制子有效地形成并且具有高非对映选择性，并且这种复制过程带来了样品光学性质的巨大变化——样品中荧光颜色从黄色变为蓝色的。在微量注射器内的特定位置添加少量预制的复制器，填充反应构建块，导致反应扩散前沿的引发和传播。能够启动反应扩散前沿的复制器的实现为在涉及扩散过程的非平衡条件下检查互连复制网络提供了一个平台。