1-pyrenecarboxaldehyde oxime | 1375748-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-pyrenecarboxaldehyde oxime
• 英文别名: E-pyrene-1-carbaldehyde oxime；(NE)-N-(pyren-1-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1375748-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: HGTFSMPWNCYLBE-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrenecarboxaldehyde oxime 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.45 g的产率得到(E)-pyrene-1-carbaldehyde O-tert-butyldimethylsilyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Detection of Chemical Warfare Nerve Agents via a Beckmann Fragmentation of Aldoxime

  摘要：

  A new (E)-pyrene-1-carbaldehyde O-tert-butyldimethylsilyl oxime 3 was synthesized for the detection of chemical warfare nerve agents, O-isopropyl methylphosphonofluoridate (GB) and O-pinacolyl methylphosphonofluoridate (GD). H-1 NMR spectrum showed that the tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) group was deprotected using TBAF and the oximate supernucleophile was made. Upon addition of chemical warfare agents (GB and GD) (50 mol%), the reaction was completely finished within 5 min and also the color change of reaction mixture was observed under a hand-held UV lamp with the naked eye.

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.636110
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-pyrenecarboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Efficient colorimetric and fluorescent detection of fluoride in DMSO–water mixtures with arylaldoximes

  摘要：

  通过氢键作用或去质子化来检测氟离子通常是使用酰胺、脲或吡咯衍生物实现的。传感分子通常是复杂的构造，制备过程中需要多个合成步骤。在这里，我们报告了简单的芳香醛肟作为氟离子传感器具有显著特性的发现，能够提供明显的比色或荧光读数，具体取决于芳香醛肟的结构。这些肟表现出对氟离子的卓越选择性，相对于其他典型阴离子，并在DMSO和DMSO-水混合物中获得了低氟离子检测限。

  DOI：

  10.1039/c3ob41078a

文献信息

• Synthesis, crystal structure, DFT and biological activity of E-pyrene-1-carbaldehyde oxime and E-2-naphthaldehyde oxime
  作者：Jamal Lasri、Saied M. Soliman、Sobhy E. Elsilk、Matti Haukka、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127848

  日期：2020.5

  elemental analyses and single crystal X-ray diffraction (in the case of 1). The studied system (compound 1) showed significant amounts of H⋯H (44.4%), C⋯H (25.4%) and C⋯C (13.3%) intermolecular interactions in addition to the short N⋯H (5.9%) and O⋯H (6.2%) intermolecular interactions. These interactions affect the molecular packing of the studied system in the crystal. The structure of 1 was optimized using

  摘要 合成了醛肟 E-芘-1-甲醛肟 1 和 E-2-萘醛肟 2。通过分别用盐酸羟胺和碳酸钠的甲醇溶液处理芘-1-甲醛或2-萘醛，产率为90%。化合物1和2通过IR、1H和13C1H}NMR光谱、元素分析和单晶X射线衍射(在1的情况下)表征。所研究的系统（化合物 1）除了短的 N⋯H (5.9%) 和 O 外，还显示出大量的 H⋯H (44.4%)、C⋯H (25.4%) 和 C⋯C (13.3%) 分子间相互作用⋯H (6.2%) 分子间相互作用。这些相互作用会影响所研究系统在晶体中的分子堆积。使用 DFT 计算优化了 1 的结构，发现计算的结构与报道的 X 射线结构非常吻合。此外，使用 B3LYP/6-311G(d,p) 方法，化合物 1 是极性的，偶极矩为 0.764 Debye。检查了新合成的肟 1 和 2 以及先前报道的 E-1-萘甲醛肟 3 和 E-9-菲甲醛肟 4 对各种病原微生物的抗菌活性。肟
• LEE, HONGMEE;HINZ, MICHAEL;STEZOWSKI, JOHN J.;HARVEY, RONALD G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6773-6776
  作者：LEE, HONGMEE、HINZ, MICHAEL、STEZOWSKI, JOHN J.、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• BAIR, KENNETH W.;TUTTLE, RICHARD L.;KNICK, VINCENT C.;CORY, MICHAEL;MCKEE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2385-2393
  作者：BAIR, KENNETH W.、TUTTLE, RICHARD L.、KNICK, VINCENT C.、CORY, MICHAEL、MCKEE+

  DOI：——

  日期：——