(R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-Allyl-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol | 198057-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-Allyl-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
• CAS: 198057-18-0
• 化学式: C₃₂H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 594.98
• InChiKey: PHKOYHBOXCVLQI-ZAZHENERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-Allyl-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(2R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]but-3-en-2-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-Allyl-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558