N-(α-ethyl-δ-hydroxy-valeroyl)-5-bromo-tryptamine | 74058-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(α-ethyl-δ-hydroxy-valeroyl)-5-bromo-tryptamine
• 英文别名: N-(alpha-ethyl-delta-hydroxy-valeroyl)-5-bromo-tryptamine；N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-ethyl-5-hydroxypentanamide
• CAS: 74058-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 367.286
• InChiKey: SEHIGBJIVKCUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-ethyl-δ-hydroxy-valeroyl)-5-bromo-tryptamine 在 高氯酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-Bromo-1-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XXXIV 通过区域选择性溴化合成（3S、14S、16S）-溴长春胺和溴亚春胺

  摘要：

  通过亚胺盐 2a (X-Cl) 的溴化，得到无异构体状态的 9-溴衍生物 2c (X = ClO4)。内酰胺 8d 的溴化导致 11-溴 (8c) 和 9-溴 (8a) 内酰胺的约 7.5:1 混合物。这些前体已被用于合成 9-、10- 和 11- 溴春胺 (11a-c) 以及 9-、10- 和 11- 溴春胺 (12a-c)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200904
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromotryptamine-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(α-ethyl-δ-hydroxy-valeroyl)-5-bromo-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XXXIV 通过区域选择性溴化合成（3S、14S、16S）-溴长春胺和溴亚春胺

  摘要：

  通过亚胺盐 2a (X-Cl) 的溴化，得到无异构体状态的 9-溴衍生物 2c (X = ClO4)。内酰胺 8d 的溴化导致 11-溴 (8c) 和 9-溴 (8a) 内酰胺的约 7.5:1 混合物。这些前体已被用于合成 9-、10- 和 11- 溴春胺 (11a-c) 以及 9-、10- 和 11- 溴春胺 (12a-c)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200904

文献信息

• 1-Alkyl-9-bromohexahydroindolo quinolizium salts and use thereof to
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04315011A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  The invention is directed to 1-alkyl-9-bromohexagydro indoloquinolizium salts and a method for their use to increase blood circulation and decrease in blood vessel resistance.

  这项发明涉及1-烷基-9-溴己氢吲哚喹啉盐，以及它们的使用方法，用于增加血液循环和降低血管阻力。
• Cis-10-bromo-E-homoeburnanes
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04428877A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A novel process for preparing 10-bromo-vincaminic acid esters and homologous compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each stand for a C.sub.1-6 alkyl group is disclosed. All the intermediate products are new and exhibit valuable therapeutical effect on the blood circulation.

  本发明揭示了一种制备10-溴-文克麦酸酯和一般式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别代表C.sub.1-6烷基的同系物化合物的新工艺。所有中间产物都是新的，并对血液循环具有有价值的治疗作用。
• 9-Bromo-hexahydro- and octahydro-indolo[2,3 a]quinolizines and use for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04456607A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  New salts of the formula XIIIa and XIIIb are disclosed ##STR1## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 are each C.sub.1 to C.sub.6 alkyl and A.sup.- is an anion of a pharmaceutically acceptable acid. Furthermore new compounds of the formula XIVa and XIVb are disclosed: ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above. The new salts and compounds are intermediates in the preparation of 10-bromo-vincaminic acid esters. In addition the new salts and compounds have the ability to increase blood circulation and to decrease blood flow resistance in an animal subject while at the same time maintaining a steady pulse rate and blood pressure.

  公开了式子XIIIa和XIIIb的新盐：##STR1## 其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5均为C.sub.1到C.sub.6烷基，A.sup.-是药用酸的阴离子。此外，还公开了式子XIVa和XIVb的新化合物：##STR2## 其中R.sup.2和R.sup.3如上所定义。新的盐和化合物是制备10-溴-维卡明酸酯的中间体。此外，新的盐和化合物具有增加动物主体的血液循环和降低血流阻力的能力，同时保持稳定的脉搏和血压。
• SZANTAY, C.;SZABO, L.;KALAUS, G.;DANCSI, L.;KEVE, T.;KARPATI, E.;SZPORNY,+
  作者：SZANTAY, C.、SZABO, L.、KALAUS, G.、DANCSI, L.、KEVE, T.、KARPATI, E.、SZPORNY,+

  DOI：——

  日期：——
• SZABO, L.;DOBAY, L.;KALAUS, G.;GACS-BAITZ, E.;TAMAS, J.;SZANTAY, C., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 781-789
  作者：SZABO, L.、DOBAY, L.、KALAUS, G.、GACS-BAITZ, E.、TAMAS, J.、SZANTAY, C.

  DOI：——

  日期：——