{4-[(3'-bromophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate | 489453-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: {4-[(3'-bromophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate
• 英文别名: [4-(3-Bromoanilino)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 489453-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₅S
• 分子量: 466.312
• InChiKey: WDXXCMXRUSXODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 {4-[(3'-bromophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(3-bromophenyl)-7-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-取代-[1,4] 二恶烷 [2,3-g] 喹唑啉作为表皮生长因子受体激酶抑制剂

  摘要：

  为了开发 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，7-甲氧基甲基-[1, 4] 二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (3a-b) 和 7-单-或二-烷基氨基甲基- [1, 4]制备二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (4a-i) 并评估其对 EGFR 酪氨酸激酶的抑制作用和人类肿瘤细胞系的生长抑制作用。其中，化合物 4d 和 4h 对 EGFR 酪氨酸和 A431 细胞系的效力与 PD153035 相似，但其 HCl 盐的水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290003
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 {4-[(3'-bromophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  7-取代-[1,4] 二恶烷 [2,3-g] 喹唑啉作为表皮生长因子受体激酶抑制剂

  摘要：

  为了开发 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，7-甲氧基甲基-[1, 4] 二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (3a-b) 和 7-单-或二-烷基氨基甲基- [1, 4]制备二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (4a-i) 并评估其对 EGFR 酪氨酸激酶的抑制作用和人类肿瘤细胞系的生长抑制作用。其中，化合物 4d 和 4h 对 EGFR 酪氨酸和 A431 细胞系的效力与 PD153035 相似，但其 HCl 盐的水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290003