4-[(t-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pyridine-oxide-2-carboxylic acid | 352284-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[(t-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pyridine-oxide-2-carboxylic acid
• CAS: 352284-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: GSEHERUZJCNEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(t-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pyridine-oxide-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主的手性识别。1. 一元醇和伯单胺绝对构型分配的手性协议

  摘要：

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja010249w
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧酰胺基)甲基]吡啶-2-羧酸[激子手性法用试剂] 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到4-[(t-butoxycarbonyl-amino)-methyl]-pyridine-oxide-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主的手性识别。1. 一元醇和伯单胺绝对构型分配的手性协议

  摘要：

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja010249w