isonocardicin D | 88198-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: isonocardicin D
• CAS: 88198-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₉
• 分子量: 485.45
• InChiKey: QJZHIGKJGFPGRN-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  196.56
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonocardicin D 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isonocardicin A
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 溴甲烷 、 sodium azide 、 氢气 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 isonocardicin D
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0

文献信息

• A total synthesis of nocardicins
  作者：H.P. Isenring、W. Hofheinz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92152-0

  日期：1983.1

  ring system which was transformed in 4 steps into 3-aminonocardicinic acid. A protected side chain of nocardicin D was synthesized from d-asparagine in 6 steps. Coupling of these units and further conversion to nocardicins A, B and D followed published procedures. Using l-asparagine for the synthesis of the side chain led to unnatural isonocardicin A. Biological activities of the products are compared

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。