4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯 | 685513-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-fluoro-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-fluoro-1-triisopropylsilylpyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate；Methyl 4-fluoro-1-(triisopropylsilanyl)-7-azaindole-5-carboxylate；methyl 4-fluoro-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 685513-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₂Si
• 分子量: 350.508
• InChiKey: XZCYLQFNGHAFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.42h， 生成 4-[(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)methoxy]-3-(3,5-difluorophenyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE ANTAGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  [FR] ANTAGONISTES DES KINASES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文披露了一种小分子化合物，它们是SGK1拮抗剂，包括这些化合物的配方和药物组合物，以及制备和使用它们的方法，用于治疗、改善、预防、逆转或减缓以下疾病的进展：癌症、肿瘤、转移瘤或对AGC激酶群中包括SGK1的激酶酶的抑制有反应的异型增生或功能异常细胞状况，通过给予AGC激酶抑制剂或拮抗剂。

  公开号：

  WO2020023393A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-7-氮杂吲哚 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE ANTAGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  [FR] ANTAGONISTES DES KINASES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文披露了一种小分子化合物，它们是SGK1拮抗剂，包括这些化合物的配方和药物组合物，以及制备和使用它们的方法，用于治疗、改善、预防、逆转或减缓以下疾病的进展：癌症、肿瘤、转移瘤或对AGC激酶群中包括SGK1的激酶酶的抑制有反应的异型增生或功能异常细胞状况，通过给予AGC激酶抑制剂或拮抗剂。

  公开号：

  WO2020023393A1

文献信息

• Synthesis of functionalized 7-azaindoles via directed ortho-metalations
  作者：Alexandre L’Heureux、Carl Thibault、Réjean Ruel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.122

  日期：2004.3

  Functionalization at C-5 of 4-fluoro- and 4-chloro-1-triisopropylsilyl-7-azaindole, 1 and 2, respectively, leads to a variety of new substituted 7-azaindole derivatives. We also describe two approaches to introduce functionality at C-6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] KINASE ANTAGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] ANTAGONISTES DES KINASES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：BIOBLOCKS INC

  公开号：WO2020023393A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed herein are small molecule compounds that are SGK1 antagonists, formulations and pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of making and using them, for treating, ameliorating, preventing, reversing or slowing the progression of: a cancer, a tumor, a metastasis or a dysplastic or a dysfunctional cell condition responsive to inhibition of a kinase enzyme of the AGC group of kinases including SGK1, by administration of an AGC kinase inhibitor or antagonist.

  本文披露了一种小分子化合物，它们是SGK1拮抗剂，包括这些化合物的配方和药物组合物，以及制备和使用它们的方法，用于治疗、改善、预防、逆转或减缓以下疾病的进展：癌症、肿瘤、转移瘤或对AGC激酶群中包括SGK1的激酶酶的抑制有反应的异型增生或功能异常细胞状况，通过给予AGC激酶抑制剂或拮抗剂。