(Z)-N-(4-(benzyloxy)benzylidene)-4-fluoroaniline-N-oxide | 1240815-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(4-(benzyloxy)benzylidene)-4-fluoroaniline-N-oxide
• 英文别名: (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)methanimine oxide；N-(4-fluorophenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1240815-99-9
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₂
• 分子量: 321.351
• InChiKey: MYUHVFXOOLGQQO-HMAPJEAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  484.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-(benzyloxy)benzylidene)-4-fluoroaniline-N-oxide 、 (R)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyne 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 以70%的产率得到(3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALDEHYDE BETA-LACTAM COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BÊTA-LACTAME D'ALDÉHYDE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备公式（I）所示的醛基β-内酰胺化合物的方法，其中P1是H或一个保护基团，该方法可用于依泽替米滨的制备，从公式（II）所示的硝酮化合物出发。硝酮化合物II是通过4-氟苯基羟基胺与OH-保护的4-羟基苯甲醛反应制备的。公式（II）所示的硝酮化合物与公式（III）所示的炔烃化合物反应，形成公式（IV）的化合物，公式（IV）的化合物在可选去保护后，被氧化以获得公式（V）的醛，该醛经过异构化转变为公式（I）的化合物。本发明的主题还包括新颖的公式（II）和（IV）的化合物。

  公开号：

  WO2010097350A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline 在 甲基三氧化铼(VII) 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-N-(4-(benzyloxy)benzylidene)-4-fluoroaniline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALDEHYDE BETA-LACTAM COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BÊTA-LACTAME D'ALDÉHYDE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备公式（I）所示的醛基β-内酰胺化合物的方法，其中P1是H或一个保护基团，该方法可用于依泽替米滨的制备，从公式（II）所示的硝酮化合物出发。硝酮化合物II是通过4-氟苯基羟基胺与OH-保护的4-羟基苯甲醛反应制备的。公式（II）所示的硝酮化合物与公式（III）所示的炔烃化合物反应，形成公式（IV）的化合物，公式（IV）的化合物在可选去保护后，被氧化以获得公式（V）的醛，该醛经过异构化转变为公式（I）的化合物。本发明的主题还包括新颖的公式（II）和（IV）的化合物。

  公开号：

  WO2010097350A1