trans-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 185385-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,5R)-5-phenylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 185385-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: WKJUMAUULDEOEO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 dimethyl (2R,5R)-2-methyl-5-phenylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 (2S,5S)-2-Methyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以电化学氧化为关键反应的旋光性α-甲基脯氨酸和α-甲基-哌啉酸的合成新方法

  摘要：

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01919-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以电化学氧化为关键反应的旋光性α-甲基脯氨酸和α-甲基-哌啉酸的合成新方法

  摘要：

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01919-3

文献信息

• Anodic Modification of Proline Derivatives Using a Lithium Perchlorate/Nitromethane Electrolyte Solution
  作者：Shokaku Kim、Kanako Hayashi、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/ol026713z

  日期：2002.10.1

  prolines was efficiently generated to accumulate in an undivided cell at 0 degrees C by an anodic oxidation of N-acylprolines or alpha'-phenylsulfanylated N-acylproline derivatives in a lithium perchlorate/nitromethane solution. The iminium cation intermediates gave modified prolines by a reaction with nucleophiles under mild conditions.

  [反应：参见正文]通过在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中对N-酰基脯氨酸或α'-苯磺酰化的N-酰基脯氨酸衍生物进行阳极氧化，可有效地生成脯氨酸的N-酰基亚胺阳离子，使其在0°C的未分裂细胞中积累。在温和条件下，亚胺阳离子中间体通过与亲核试剂反应生成脯氨酸。