4-isopropoxy-2,3,5,6-tetrachloropyridine | 69230-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropoxy-2,3,5,6-tetrachloropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-4-isopropoxy-pyridine；2,3,5,6-Tetrachloro-4-propan-2-yloxypyridine；2,3,5,6-tetrachloro-4-propan-2-yloxypyridine
• CAS: 69230-37-1
• 化学式: C₈H₇Cl₄NO
• 分子量: 274.962
• InChiKey: MPGAFSLGIRENKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-2,3,5,6-tetrachloropyridine 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.17h， 以67%的产率得到3,5-dichloro-2,6-bis((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4-isopropoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  通过2,3,5,6-四氯吡啶的定点Sonogashira反应合成荧光2,3,5,6-四炔基吡啶†

  摘要：

  通过相应的2,3,5,6-四氯吡啶的四倍Sonogashira反应制备4-取代的2,3,5,6-四炔基吡啶。通过定点Sonogashira反应由各种4-未取代的和4-取代的四氯吡啶制备2，6-二炔基-3，5-二氯吡啶。产物的随后的两次Sonogashira反应允许合成含有不同炔基的各种2,3,5,6-四炔基吡啶。产品表现出令人感兴趣的UV / Vis和荧光特性。吸收带和发射带的位置可通过炔基取代基类型的系统变化和位于吡啶部分第4位的取代基的类型进行调节。

  DOI：

  10.1039/c4ob01292e
• 作为产物：
  描述：

  sodium isopropylate 、 1-(4-dimethylamino)-[2,3,5,6-tetrachloro-pyridin-4-yl]pyridinium chloride 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-isopropoxy-2,3,5,6-tetrachloropyridine
  参考文献：
  名称：

  由单阳离子和三阳离子吡啶鎓盐合成烷氧基取代的吡啶

  摘要：

  取决于反应条件，4-(4-二甲氨基)-吡啶鎓取代的四氯吡啶与氧亲核试剂如醇盐和酚盐的亲核取代反应导致形成 4-或 2,4-烷氧基或苯氧基取代的氯吡啶。在 2,4,6-三(4-二甲氨基)吡啶鎓取代的 3,5-二氯吡啶上进行取代得到相应的 2,4,6-三-烷氧基-或-苯氧基-取代的吡啶，这是其他途径无法获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861827

文献信息

• Synthesis of Alkoxy-Substituted Pyridines from Mono- and Tricationic Pyridinium Salts
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst

  DOI：10.1055/s-2005-861827

  日期：——

  chloropyridines depending on the reaction conditions. Substitution on 2,4,6-tris(4-dimethylamino)pyridinium-substituted 3,5-dichloropyridine gave the corresponding 2,4,6-tris-alkoxy- or -phenoxy-substituted pyridines which are not available by other routes.

  取决于反应条件，4-(4-二甲氨基)-吡啶鎓取代的四氯吡啶与氧亲核试剂如醇盐和酚盐的亲核取代反应导致形成 4-或 2,4-烷氧基或苯氧基取代的氯吡啶。在 2,4,6-三(4-二甲氨基)吡啶鎓取代的 3,5-二氯吡啶上进行取代得到相应的 2,4,6-三-烷氧基-或-苯氧基-取代的吡啶，这是其他途径无法获得的。
• Synthesis of fluorescent 2,3,5,6-tetraalkynylpyridines by site-selective Sonogashira-reactions of 2,3,5,6-tetrachloropyridines
  作者：Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Antje Neubauer、Timo Bröse、Stefan Lochbrunner、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob01292e

  日期：——

  6-tetraalkynylpyridines were prepared by tetra-fold Sonogashira reactions of the corresponding 2,3,5,6-tetrachloropyridines. 2,6-Dialkynyl-3,5-dichloropyridines were prepared by site-selective Sonogashira reactions from various 4-unsubstituted and 4-substituted tetrachloropyridines. Subsequent two-fold Sonogashira reactions of the products allowed for the synthesis of various 2,3,5,6-tetraalkynylpyridines containing

  通过相应的2,3,5,6-四氯吡啶的四倍Sonogashira反应制备4-取代的2,3,5,6-四炔基吡啶。通过定点Sonogashira反应由各种4-未取代的和4-取代的四氯吡啶制备2，6-二炔基-3，5-二氯吡啶。产物的随后的两次Sonogashira反应允许合成含有不同炔基的各种2,3,5,6-四炔基吡啶。产品表现出令人感兴趣的UV / Vis和荧光特性。吸收带和发射带的位置可通过炔基取代基类型的系统变化和位于吡啶部分第4位的取代基的类型进行调节。