2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 67614-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-phthalimide；phthalimido tetrahydronaphthalene；N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-phthalimide；2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 67614-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QARVGUDYMMLGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione 生成 2-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  BENTLEY, T. J.;GASTROCK, W. H.;ASATO, GORO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 1,2-二氢萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 (S,R)-zhaophos 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-碘试剂和分子氢的铱催化加氢碘化和烯烃的形式加氢胺化：一种 Umpolung 策略

  摘要：

  我们在此报告了一种使用 Ir/ZhaoPhos 催化剂、分子氢和亲电子碘 (I) 试剂将烯烃转化为有机碘化物和胺的简便方法。在温和条件下获得了高产率和区域选择性。此外，用碳酸钾进行碱性后处理会产生 C-N 产物。对照实验和 DFT 计算暂时排除了涉及HI原位形成的途径。相反，提出了一种涉及氢化卤离子中间体的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00392

文献信息

• Thalidomide analogues demonstrate dual inhibition of both angiogenesis and prostate cancer
  作者：Scott M Capitosti、Todd P Hansen、Milton L Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.007

  日期：2004.1

  The identification of agents with antiproliferative activity against endothelial cells has significant value for the treatment of many angiogenesis-dependent pathologies. Herein, we describe the discovery of a series of thalidomide analogues possessing inhibitory effects against both endothelial and prostate cancer cells. More specifically, several analogues exhibited low micromolar to mid-nanomolar

  对内皮细胞具有抗增殖活性的药物的鉴定对于治疗许多依赖血管新生的病理学具有重要的价值。本文中，我们描述了一系列具有抑制内皮和前列腺癌细胞抑制作用的沙利度胺类似物的发现。更具体地，在存在和不存在血管内皮生长因子（VEGF）的情况下，几种类似物在抑制人微血管内皮细胞（HMEC）增殖方面均表现出低的微摩尔至中纳摩尔水平的效力，其中四氟邻苯二甲酰亚胺基类化合物表现出最大的摩尔浓度。效力。另外，针对两种不同的雄激素非依赖性前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145）筛选所有化合物。再次，四氟邻苯二甲酰亚胺类似物在低微摩尔范围内的GI（50）值表现出最大的作用。发现沙利度胺显示出对雄激素受体阳性LNCaP前列腺癌细胞的选择性抑制。此外，我们显示，例如，四氟邻苯二甲酰亚胺类似物19能够完全抑制LNCaP细胞系分泌的前列腺特异性抗原（PSA），而沙利度胺则表现出70％的抑制作用。我们还证明了该结构类别的HMEC
• Bicyclic benzenoid aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04647559A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  A class of bicyclic benzenoid aminoalkylene ether and thioether compounds exhibiting pharmacological activity, including anti-secretory and anti-ulcerogenic activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the treatment of gastrointestinal hyperacidity and ulcerogenic disorders in mammals using said compositions.

  一类具有药理活性的二环苯并氨基烷基醚和硫醚化合物，包括抗分泌和抗溃疡活性，制备这些化合物的制药组合物，以及使用该组合物治疗哺乳动物的胃肠道高酸和溃疡性疾病的方法。
• Purine and imidazopyridine derivatives for immunosuppression
  申请人：Ohlmeyer J. Michael

  公开号：US20070021443A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了新型嘌呤和咪唑吡啶衍生物，可用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• PURINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Ohlmeyer Michael J.

  公开号：US20080287468A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了新型嘌呤和咪唑吡啶衍生物，用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• Method for producing a heterocyclic compound and an aromatic carboxylic acid having one or more hydroxyl groups, and modified aromatic ring dioxygenase
  申请人：——

  公开号：US20040086983A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  An objective of the present invention is to provide a method of producing hydroxylated heterocyclic compounds and hydroxylated aromatic carboxylic acids by bioengineering technique, and modified enzymes which can be used for this method. A method of producing hydroxylated heterocyclic compounds or hydroxylated aromatic carboxylic acids comprises reacting an aromatic ring dioxygenase with heterocyclic compounds or aromatic carboxylic acids to hydroxylate these compounds. An enzyme according to the present invention is an aromatic ring dioxygenase comprising an &agr;-subunit consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 2, which is modified according to the &agr;-subunit of the biphenyl dioxygenase derived from the strain Burkholderia cepacia LB400, a &bgr;-subunit consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 4, and a ferredoxin consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 6, and a ferredoxin reductase consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 8.

  本发明的目的是提供一种通过生物工程技术生产羟基化杂环化合物和羟基化芳香族羧酸的方法，以及可用于该方法的改良酶。生产羟基化杂环化合物或羟基化芳香族羧酸的方法包括使芳香环二加氧酶与杂环化合物或芳香族羧酸反应，使这些化合物羟基化。根据本发明的一种酶是一种芳香环二加氧酶，它包括一个由 SEQ ID NO: 2 的氨基酸序列组成的&agr;-亚基，它是根据从菌株中得到的联苯二加氧酶的&agr;-亚基修饰的 伯克霍尔德氏菌 LB400，由 SEQ ID NO: 4 的氨基酸序列组成的&bgr;-亚基，由 SEQ ID NO: 6 的氨基酸序列组成的铁毒素，以及由 SEQ ID NO: 8 的氨基酸序列组成的铁毒素还原酶。