(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基氧基)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 134553-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基氧基)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: Neohancoside A
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yloxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 134553-54-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 448.511
• InChiKey: OKNPZRJNRSGKME-XEGIVNTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基氧基)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇 生成 2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  揭示茶叶中糖苷结合芳樟醇的对映体分布及其酸解特性和热解机制

  摘要：

  糖苷结合的芳樟醇在优良茶风味的形成中发挥着重要作用，但它们在茶叶中的对映体分布以及与游离芳樟醇的实际转化仍不清楚。本研究建立了一种新型手性超高效液相色谱-质谱/质谱方法来直接分析茶叶中的芳樟基-β-迎春花苷和芳樟基-β- d-吡喃葡萄糖苷对映体，并应用于30个茶叶样品。芳樟醇的两种状态之间存在着密切的转化关系，其主导构型一致（大多数为S型），并且在大多数茶叶中具有相应的分布趋势（ r高达0.81）。酸解表征表明，白茶在弱酸性环境下长期萎凋过程中，芳樟基-β-迎春花苷可能会缓慢释放出稳定对映体比例的游离芳樟醇，以及其他异构化产物，如香叶醇、橙花醇、α-萜品醇。此外，还建立了一种新颖的在线热解吸-气相色谱-质谱联用方法来模拟茶叶加工过程中芳樟基-β-春藜苷的热解释放。有趣的是，在乌龙茶和绿茶的高火烘焙或烘焙步骤中，游离芳樟醇不是芳樟基-β-春藜苷的选定热解产物，而是反式/顺式-2,6-二甲基-2

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00037
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基氧基)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  The Role of Diglycosides as Tea Aroma Precursors:  Synthesis of Tea Diglycosides and Specificity of Glycosidases in Tea Leaves

  摘要：

  Two general synthetic routes were established in order to synthesize two diglycosides, primeverosides (1) and vicianosides (2), found in tea leaves. Procedure 1 is based on the Koenig-Knorr type of condensation of aglycon alcohols and 1-alpha-bromohexabenzoylprimeverose (6) and is suitable for the condensation of primary alcohols. Procedure 2 is to combine tribenzoyl-beta-D-glucoside (8) and 1-alpha-bromotribenzoylxylose (4). The primeveroside of a tertiary alcohol was synthesized by this method which is also applicable to the synthesis of vicianosides. The hydrolysis rate of each of the 12 synthesized glycosides by a crude tea enzyme was evaluated, which suggest that the main glycosidase is primeverosidase and the enzyme mixture shows substrate specificity to both the carbohydrate and aglycon moieties.

  DOI：

  10.1021/jf960852b