(Z)-trimethyl(oct-2-enyl)silane | 117184-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(oct-2-enyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-oct-2-enyl]silane
• CAS: 117184-63-1
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: LCLSKLYVGAUBEW-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(oct-2-enyl)silane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-1,3-Bis-trimethylsilanyl-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Regioselectivity of 1,3-Disubstituted Allylmetal Species Towards Electrophiles: 1-(Trimethylsilyl)alk-2-enylpotassium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2060
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 2-[(E)-1-hepten-1-yl]-1,3,2-dioxaborinane 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-trimethyl(oct-2-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  经由有机硼烷的（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的新型非对映选择性合成

  摘要：

  通过有机硼烷开发了一种简单，新颖的非对映选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的方法。（E）-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得，然后用1,3-丙二醇处理，很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应，然后与碘反应。甲醇以高收率（72–80％）和高立体化学纯度（CMR光谱数据证明为98％）生产相应的（Z）-烯丙基硅烷。同样，（Z）-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应，然后在甲醇中用碘处理，以适度收率（57-65％）以高立体化学纯度（大于98％生成）生成相应的（E）-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.052

文献信息

• Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja505446y

  日期：2014.7.16

  second-generation ligand, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the palladium-catalyzed silyl-Heck reaction. This new ligand provides nearly complete suppression of starting material alkene isomerization that was observed with our first-generation catalyst, providing vastly improved yields of allylsilanes from simple alkene starting materials.

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。
• Counterattack reagent hexamethyldisilane in the direct conversion of aldehydes, ketones, and allyl alcohols to allyltrimethylsilanes
  作者：Jih Ru. Hwu、Lung Ching. Lin、Ben Ruey. Liaw

  DOI：10.1021/ja00229a071

  日期：1988.10

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'hexamethyldisilane sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethylsilanes

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'六甲基乙硅烷sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethyl很强的
• Franzini, Livia; Moret, Etienne; Schlosser, Manfred, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 1, p. 83 - 87
  作者：Franzini, Livia、Moret, Etienne、Schlosser, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• HWU, JIH RU;LIN, LUNG CHING;LIAW, BEN RUEY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7252-7254
  作者：HWU, JIH RU、LIN, LUNG CHING、LIAW, BEN RUEY

  DOI：——

  日期：——