2-(2-Decoxyphenyl)acetic acid | 143896-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Decoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 143896-07-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: GMTGONKIHKPQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Decoxyphenyl)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-[(4-Carboxyphenyl)hydroxymethyl]-2-(decyloxy)benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone dicarboxylic acid antagonists of leukotriene B4. 1. Structure-activity relationships of the benzophenone nucleus

  摘要：

  A series of lipophilic benzophenone dicarboxylic acid derivatives was prepared which inhibited the binding of the potent chemotaxin leukotriene B4 to its receptor(s) on intact human neutrophils. With a radioligand-binding assay as a measure of receptor affinity, a structure-activity relationship for this series was investigated. Both acidic residues were required for receptor-binding activity. The relative orientation of the two acidic groups was important for optimal binding. Replacement of the carbonyl group of the benzophenone with a variety of polar and nonpolar linking groups led to only small changes in binding affinity, indicating the linking group may not be involved in receptor recognition. Further structure-activity relationships within this series are reported in an accompanying paper.

  DOI：

  10.1021/jm00172a019

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships of 3-Acylindole-2-carboxylic Acids as Inhibitors of the Cytosolic Phospholipase A₂
  作者：Matthias Lehr

  DOI：10.1021/jm960863w

  日期：1997.8.1

  Replacement of the carboxylic acid group in position 2 of the indole with an acetic or propionic acid substituent led to a decrease of inhibitory potency. Enzyme inhibition was optimal when the acyl residue in position 3 had a length of 12 or more carbons. Conformational restriction of the acyl residue did not influence activity. Introduction of alkyl chains at position 1 of the indole with 8 or more carbons

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。
• Anti-inflammatory agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0276064A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  This invention provides benzene derivatives which are leukotriene antagonists, formulations of those derivatives, intermediates for preparing the derivatives, and a method of using those derivatives for the treat­ment of conditions characterized by an excessive release of leukotrienes.

  本发明提供了白三烯拮抗剂苯衍生物、这些衍生物的制剂、制备这些衍生物的中间体，以及使用这些衍生物治疗以白三烯释放过多为特征的疾病的方法。
• Liquid crystalline optical film, compensating film for liquid crystal display and liquid crystal display
  申请人：NIPPON OIL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0758013B1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US5855971A
  申请人：——

  公开号：US5855971A

  公开（公告）日：1999-01-05
• [EN] NEW AMIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992009561A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  [EN] This invention relates to new amide derivatives having an inhibitory activity against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase enzyme and represented by general formula (I), wherein R<1> is ar(lower)alkyl, R<2> is aryl, R<3> is alkyl or alkenyl, A is a single bond, lower alkylene or lower alkenylene, and X is O, S or a single bond, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.
  [FR] Cette invention concerne des nouveaux dérivés d'amide montant une activité inhibitrice de l'acyle-CoA, c'est-à-dire la cholestérol acyltransférase, et représentés par la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un aryle ou un alkyle inférieur, R2 représente un aryle, R3 représente un alkyle ou un alcényle, A représente une liaison unique, un alcylène inférieur ou un alcénylène inférieur, et X est O, S ou une liaison unique. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces dérivés et une composition pharmaceutique contenant lesdits dérivés.