N-acetyl-6-hydroxy-DL-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-6-hydroxy-DL-tryptophan
• 英文别名: 2-acetamido-3-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: SRHPKORNWUUECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-acetyl-6-hydroxy-DL-tryptophan 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-acetyl-6-methoxy-DL-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-6-羟色氨酸是构巢曲霉单酚氧化酶的天然底物

  摘要：

  摘要 Aspergillus nidulans 的 ivo B 突变体缺乏分生孢子色素，已被证明会积累 N-乙酰-6-羟色氨酸。这种特定单酚氧化酶的底物存在于野生型中，但在突变体中不存在。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85048-1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-6-benzyloxy-DL-tryptophan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-6-hydroxy-DL-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-6-羟色氨酸是构巢曲霉单酚氧化酶的天然底物

  摘要：

  摘要 Aspergillus nidulans 的 ivo B 突变体缺乏分生孢子色素，已被证明会积累 N-乙酰-6-羟色氨酸。这种特定单酚氧化酶的底物存在于野生型中，但在突变体中不存在。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85048-1

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021055696A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism; and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. As disclosed herein, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereoinversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  单模块非核糖体肽合酶（NRPSs）和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸，由于其生物催化潜力，备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的，我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸向D-色氨酸的单向立体反转，实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋（E）结构域催化，但末端缩合（C）结构域具有立体选择性地水解D-色氨酰-S-磷酰巯基丝氨酸酯，因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA，我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径，以获得多种取代D-色氨酸类似物，其旋光异构体过量达到高水平。
• Restructuring and finishing of keratin fibers
  申请人：——

  公开号：US20040261198A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  A method for modifying keratin fibers, in particular for restructuring and finishing, by polymerizing suitable polymerizable substrates at the fiber by using a polyphenol oxidase. In addition, the invention relates to compositions comprising the substrates capable of the polymerization by means of a polyphenol oxidase and at least one polyphenol oxidase, and to the use thereof for positively influencing the fiber properties, in particular strength, porosity, elasticity, color retention and volume of the fibers.

  一种通过使用多酚氧化酶使合适的可聚合基质在纤维处聚合，从而对角蛋白纤维进行改性，特别是进行重组和整理的方法。此外，本发明还涉及包含可通过多酚氧化酶聚合的基质和至少一种多酚氧化酶的组合物，以及使用这些组合物对纤维特性，特别是纤维的强度、孔隙率、弹性、保色性和体积产生积极影响的方法。
• [EN] ENZYMATICALLY ACTIVE SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES<br/>[FR] ASSEMBLAGES SUPRAMOLÉCULAIRES À ACTIVITÉ ENZYMATIQUE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2017106937A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention generally relates to enzymatically active supramolecular assemblies and methods of production thereof. In particular, the present invention relates to an enzymatically active supramolecular assembly comprising a plurality of self-assembling enzymatic components, wherein each self-assembling enzymatic component comprises a self-assembly polypeptide bound to an enzyme.
• N-acetyl-6-hydroxytryptophan a natural substrate of a monophenol oxidase from Aspergillus nidulans
  作者：Norman J. McCorkindale、Douglas Hayes、Grant A. Johnston、A. John Clutterbuck

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85048-1

  日期：1983.1

  Abstract An ivo B mutant of Aspergillus nidulans, deficient in conidiophore pigment has been shown to accumulate N-acetyl-6-hydroxytryptophan. This substrate for a specific monophenol oxidase present in the wild type but absent in the mutant.

  摘要 Aspergillus nidulans 的 ivo B 突变体缺乏分生孢子色素，已被证明会积累 N-乙酰-6-羟色氨酸。这种特定单酚氧化酶的底物存在于野生型中，但在突变体中不存在。