[(E)-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl]benzene | 26648-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-methyl-3-en-1-pentyne；[(E)-3-methylpent-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 26648-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: YTODPMXVDDUJFQ-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl]benzene 、 1-羟基苯并三唑 在 氧气 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧和羟胺在 CuI 催化合成炔丙基氢过氧化物

  摘要：

  已经开发出使用 N-羟基苯并三唑 (HOBt) 或 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和分子氧对烯炔进行 CuI 催化氧化，以产生炔丙基氢过氧化物。该反应在 0°C 下在 O2 下发生，在 1-4 小时内得到氢过氧化物。该方法通过使用分子氧作为氧原子源提供了 H2O2 或 tBuOOH 的替代方法。得到的氢过氧化物可以在纯化前进行保护，并在用肼处理后转化为烷氧基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丁烯 、 苯乙炔 在 bis[N,N-dimethylaminoethoxy-κN,O]palladium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到[(E)-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  发现一种用于通过无铜和无配体 Sonogashira 反应制备烯炔的新型钯催化剂

  摘要：

  基于 N,N-二甲基乙醇胺 (SP-4-1')-双 [N,N-二甲基氨基乙氧基-kN,O] 钯 (II) 的新型钯 (II) 配合物与两摩尔的 AcOH 配位，已被合成的。通过 X 射线衍射分析确定了配合物的结构。使用这种配合物作为催化剂，在没有助催化剂 CuX 和任何配体的情况下，在室温下 20 小时内，通过 Sonogashira 交叉偶联反应成功合成了一系列共轭烯炔，以中等至优异的产率得到相应的产物。优化的催化系统可以耐受底物中存在多种官能团。发现该催化体系对氯乙烯无效。而且，

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290938

文献信息

• Synthesis of Allenes by Hydroalkylation of 1,3-Enynes with Ketones Enabled by Cooperative Catalysis
  作者：Maxwell Eaton、Yuping Dai、Ziyong Wang、Bo Li、Walid Lamine、Karinne Miqueu、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c08151

  日期：2023.10.4

  A method for the synthesis of allenes by the addition of ketones to 1,3-enynes by cooperative Pd(0)Senphos/B(C6F5)3/NR3 catalysis is described. A wide range of aryl- and aliphatic ketones undergo addition to various 1,3-enynes in high yields at room temperature. Mechanistic investigations revealed a rate-determining outer-sphere proton transfer mechanism, which was corroborated by DFT calculations

  描述了一种通过协同 Pd（0）Senphos/B（C6F5）3/NR3 催化将酮添加到 1,3-烯炔中合成烯的方法。在室温下，各种芳基和脂肪族酮以高产率添加到各种 1,3-烯烃中。机理研究揭示了一种决定速率的外球质子转移机制，这得到了 DFT 计算的证实。