2-amino-5-bromo-1-methyl-pyrrole-3,4-dicarbonitrile | 98556-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-1-methyl-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-brom-1-methyl-pyrrol-3,4-dicarbonitril；2-Amino-5-bromo-1-methylpyrrole-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 98556-13-9
• 化学式: C₇H₅BrN₄
• 分子量: 225.047
• InChiKey: SQDBOLDOWNIKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-1-methyl-pyrrole-3,4-dicarbonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-7-methyl-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双特异性激酶 DYRK1A 和 DYRK1B 片段衍生的选择性抑制剂

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸激酶 DYRK1A 参与调节与癌症进展相关的多种细胞过程，包括细胞周期控制、DNA 损伤修复、细胞凋亡保护、细胞分化和转移。此外，DYRK1A 活性水平升高与唐氏综合症症状的严重程度增加有关。因此，DYRK1A 的选择性抑制剂可能具有治疗益处。我们使用基于片段和结构的发现方法来鉴定一种高度选择性、耐受性良好、脑渗透性 DYRK1A 抑制剂，该抑制剂在肿瘤模型中显示出体内活性。该抑制剂为进一步探索 DYRK1A 抑制在疾病模型中的作用提供了有用的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 sodium ethanolate 、 碘甲烷 作用下， 生成 2-amino-5-bromo-1-methyl-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VIII.¹ Heterocyclic Compounds from Tetracyanoethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a058