¹⁸F 3-fluoro-4-aminopyridine | 1491229-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ¹⁸F 3-fluoro-4-aminopyridine
• 英文别名: 3-[¹⁸F]fluoro-4-aminopyridine；3-(Fluoro-18F)-4-pyridinamine；3-(18F)fluoranylpyridin-4-amine
• CAS: 1491229-69-6
• 化学式: C₅H₅FN₂
• 分子量: 111.108
• InChiKey: UFIKBUVVVGSMGW-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁸F 3-fluoro-4-aminopyridine 在 水 、 cytochrome P₄₅₀ CYP₂E₁ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Metabolic Stability of the Demyelination Positron Emission Tomography Tracer [¹⁸F]3-Fluoro-4-Aminopyridine and Identification of Its Metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1124/jpet.122.001462
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 ¹⁸F 3-fluoro-4-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶氮氧化物的直接放射性氟化合成间位取代的[18F]3-氟-4-氨基吡啶

  摘要：

  由于其富含电子的芳香结构，吡啶的亲核（放射性）氟化具有挑战性，特别是在间位。在本文中，我们描述了第一个直接氟化的例子......

  DOI：

  10.1039/c6cc02362b

文献信息

• SYNTHESIS OF META-SUBSTITUTED [18F]-3-FLUORO-4-AMINOPYRIDINES BY DIRECT RADIOFLUORINATION OF PYRIDINE N-OXIDES
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170355648A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Disclosed herein are methods for the fluorination aromatic N-heterocyclic N-oxides that comprise at least one leaving group. The N-oxides may be reduced to the fluorinated aromatic N-heterocyclic amine analogs. This novel fluorination approach may be successfully applied for synthesizing aromatic N-heterocyclic compounds labeled with 18 F.

  本文披露了一种用于含有至少一个脱离基团的芳香N-杂环N-氧化物的氟化方法。这些N-氧化物可以被还原为氟化芳香N-杂环胺类似物。这种新颖的氟化方法可以成功地用于合成标记有18F的芳香N-杂环化合物。
• An efficient new method for the synthesis of 3-[¹⁸ F]fluoro-4-aminopyridine via Yamada-Curtius rearrangement
  作者：Falguni Basuli、Xiang Zhang、Pedro Brugarolas、Daniel S. Reich、Rolf E. Swenson

  DOI：10.1002/jlcr.3560

  日期：2018.2

  4-Aminopyridine is a clinically approved drug to improve motor symptoms in multiple sclerosis. A fluorine-18-labeled derivative of this drug, 3-[18F]fluoro-4-aminopyridine, is currently under investigation for positron emission tomography (PET) imaging of demyelination. Herein, the Yamada-Curtius reaction has been successfully applied for the preparation of this PET radioligand with a better radiochemical yield and improved specific activity. The overall radiochemical yield was 5 to 15% (n = 12, uncorrected) with a specific activity of 37 to 148 GBq/μmol (end of synthesis) in a 90 minute synthesis time. It is expected that this 1 pot Yamada-Curtius reaction can be used to prepare similar fluorine-18-labeled amino substituted heterocycles.

  4- 氨基吡啶是一种经临床批准用于改善多发性硬化症运动症状的药物。目前正在研究这种药物的氟-18标记衍生物--3-[18F]氟-4-氨基吡啶，用于脱髓鞘的正电子发射断层扫描（PET）成像。在这里，Yamada-Curtius 反应被成功应用于制备这种 PET 放射配体，其放射化学收率更高，比活度也更高。在 90 分钟的合成时间内，总体放射化学收率为 5%至 15%（n = 12，未校正），比活度为 37 至 148 GBq/μmol（合成结束）。预计这种 1 波 Yamada-Curtius 反应可用于制备类似的氟-18 标记的氨基取代杂环。
• [EN] FLUORINATED DERIVATIVES OF 4-AMINOPYRIDINE<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS FLUORÉS DE 4-AMINOPYRIDINE EN THÉRAPEUTIQUE ET EN IMAGERIE MÉDICALE
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2013173746A3

  公开（公告）日：2014-01-09