2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocyclooctanone | 1300038-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocyclooctanone
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-4-methylphenyl)methyl]-2-nitrocyclooctan-1-one
• CAS: 1300038-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₃
• 分子量: 354.244
• InChiKey: UYUREWHLCZYFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocyclooctanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[a]indene 、 (+/-)-cis-5,6,7,8,9,10,11,12-octahydro-3-methyl-11-nitro-5,11-methanobenzocyclodecen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones

  摘要：

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00526f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones

  摘要：

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00526f

文献信息

• Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones
  作者：Giorgio Giorgi、Swarupananda Maiti、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c0ob00526f

  日期：——

  The C-alkylation of cyclic α-nitroketones with α-halobenzyl halides in the presence of DBU followed by a Pd-catalyzed intramolecular C-arylation afforded benzo-and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane derivatives (n = 3, 4, 5) in excellent overall yields for the two-step sequence. In some of the reactions starting from α-nitrocyclooctanone, the major products were fused indane derivatives arising from an intramolecular attack of an intermediate Pd species onto the carbonyl group, followed by elimination.

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。