3-(5-carboxy-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethylpropionic acid | 171009-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-carboxy-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethylpropionic acid
• CAS: 171009-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: IWUFYYVOUFTNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-bromomethyliden-4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one 、 3-(5-carboxy-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethylpropionic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到methyl 3-(3-ethyl-2,7,9-trimethyl-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin-8-yl)-2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  胆红素的8,12-双新戊酸类似物的合成及异常性质

  摘要：

  由3-（2,4-二甲基-5-乙氧基羰基-1 H-吡咯-3-基）-2-甲基丙酸甲酯（8）合成具有丙酸基团被新戊酸（1）取代的胆红素的空间拥挤类似物。。1的紫外可见光谱和NMR光谱分析表明，分子内存在氢键，并且倾向于具有脊-瓦构象。通过动态NMR分析确定MP构象反转为1的活化参数为ΔH‡19.7±1.4kcal / mol和ΔS‡+ 10.4±4.5eu。分子动力学计算预测，与胆红素相比，整体能量的最小值为脊-拼贴构象更为开放。与人血清白蛋白的颜料复合物的圆二色性给出了一个bisignate顿效应：Δε 431最大= -51，Δε 382最大= 30，与相对的签名顺序与找到父mesobilirubin-XIIIα比较：和胆红素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00658-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethylpropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(5-carboxy-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  胆红素的8,12-双新戊酸类似物的合成及异常性质

  摘要：

  由3-（2,4-二甲基-5-乙氧基羰基-1 H-吡咯-3-基）-2-甲基丙酸甲酯（8）合成具有丙酸基团被新戊酸（1）取代的胆红素的空间拥挤类似物。。1的紫外可见光谱和NMR光谱分析表明，分子内存在氢键，并且倾向于具有脊-瓦构象。通过动态NMR分析确定MP构象反转为1的活化参数为ΔH‡19.7±1.4kcal / mol和ΔS‡+ 10.4±4.5eu。分子动力学计算预测，与胆红素相比，整体能量的最小值为脊-拼贴构象更为开放。与人血清白蛋白的颜料复合物的圆二色性给出了一个bisignate顿效应：Δε 431最大= -51，Δε 382最大= 30，与相对的签名顺序与找到父mesobilirubin-XIIIα比较：和胆红素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00658-u