2-[(Z)-(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮 | 486-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-[(Z)-(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮
• 英文名称: leptosidin
• 英文别名: (Z)-6,3',4'-trihydroxy-7-methoxyaurone；(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-6-hydroxy-7-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 486-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PFRGTMTYWMVLMU-QPEQYQDCSA-N

物化性质

• LogP：
  1.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-7-methoxy-3’,4’-di(methoxymethoxy)aurone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-[(Z)-(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  金鸡菊花瓣中黄酮类化合物的分离与鉴定。

  摘要：

  酸水解金鸡菊花瓣的甲醇提取物，然后水解7,3'，4'-三羟基-8-甲氧基黄酮（1）和6,3'，4'-三羟基-7-甲氧基金酮（瘦素）（2））已成功隔离。基于X射线晶体学分析和NMR光谱分析，将化合物1的结构命名为黄烷酮。基于二苯基吡咯并肼基自由基清除试验（清除率为94.3％）和超氧化物歧化酶样活性试验（抑制率为23.9％），化合物1显示出高抗氧化作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.856905

文献信息

• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。
• Aurones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040132807A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to know and novel substituted aurones active as telomerase inhibitors, to their use as therapeutic agents, in particular as antitumoral agents, to a process for their preparation as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种新颖的取代的黄酮类化合物，作为端粒酶抑制剂的活性，以及它们作为治疗剂，特别是抗肿瘤剂的用途，以及它们的制备过程和包含它们的制药组合物。
• Anthochlor Pigments. VIII. The Pigments of Coreopsis grandiflora, Nutt. III.
  作者：T. A. Geissman、William Mojé

  DOI：10.1021/ja01156a080

  日期：1951.12
• Anthochlor Pigments of Cosmos sulphureus, Coreopsis lanceolata and C. saxicola
  作者：Masami Shimokoriyama、Shizuo Hattori

  DOI：10.1021/ja01104a036

  日期：1953.4
• Anthochlor Pigments. IV. The Pigments of Coreopsis grandiflora, Nutt. I.
  作者：T. A. Geissman、Charles D. Heaton

  DOI：10.1021/ja01244a050

  日期：1943.4