ethyl (2S)-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropanoate | 1173464-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1173464-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: IGPIJERKZMGTFJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-2-(1H-Imidazol-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于天然氨基酸的新型含咪唑环手性硫醚配体的合成

  摘要：

  以市售天然氨基酸（L-Val、L-Leu、L-Phe）为手性前体，通过氨基酸、甲醛、乙二醛、氨的缩合反应合成了一系列含有手性基团的N-取代咪唑衍生物. 通过酯化、还原、氯化以及随后的硫醇取代，合成了含有咪唑环的手性硫醚，并优化了合成条件。所有中间体和最终产物均通过 NMR、ESI MS、HR MS 和 IR 进行表征。

  DOI：

  10.1080/10426501003671460
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-2-(1-imidazolyl)-3-phenylalanine 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2S)-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于天然氨基酸的新型含咪唑环手性硫醚配体的合成

  摘要：

  以市售天然氨基酸（L-Val、L-Leu、L-Phe）为手性前体，通过氨基酸、甲醛、乙二醛、氨的缩合反应合成了一系列含有手性基团的N-取代咪唑衍生物. 通过酯化、还原、氯化以及随后的硫醇取代，合成了含有咪唑环的手性硫醚，并优化了合成条件。所有中间体和最终产物均通过 NMR、ESI MS、HR MS 和 IR 进行表征。

  DOI：

  10.1080/10426501003671460

文献信息

• Synthesis of new chiral imidazolium salts derived from amino acids: their evaluation in chiral molecular recognition
  作者：Belén Altava、Dalgi S. Barbosa、M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.028

  日期：2009.5

  A family of new imidazolium salts derived from natural amino acids has been synthesized and tested for NMR enantiodiscrimination, as chiral shift reagents, of carboxylic acids. These imidazolium receptors contain different structural modifications and the splitting of the signals of the acids, after addition of the corresponding CSRs, depends on these structural variables. Compound 8b exhibited the

  合成了一系列新的衍生自天然氨基酸的咪唑鎓盐，并对其进行了手性位移试剂的NMR NMR对映鉴别。这些咪唑鎓受体包含不同的结构修饰，并且在添加相应的CSR之后，酸信号的分裂取决于这些结构变量。化合物8b对外消旋的Mosher酸表现出最强的手性溶剂化性能，被认为是确定其对映体组成的合适CSR。